α-Pineno

El α-pineno es un compuesto orgánico de la clase de los terpenos . Es uno de los dos isómeros del pineno , siendo el otro el β-pineno . ^{[ 2 ]} Es un alqueno que contiene un anillo de cuatro miembros tensionado . Se encuentra en los aceites de muchas especies de árboles coníferos , especialmente en especies de Pinus y Picea . También se encuentra en el aceite esencial de romero ( Rosmarinus officinalis ), Satureja myrtifolia (también conocida como Zoufa en algunas regiones), ^{[ 3 ] [ 4 ]} y muchas especies de Seseli . ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]} Ambos enantiómeros se conocen en la naturaleza; el (1 S ,5 S )- o (−)-α-pineno es más común en los pinos europeos, mientras que el (1 R ,5 R )- o (+)-α-isómero es más común en América del Norte. La mezcla racémica de enantiómeros está presente en algunos aceites, como el aceite de eucalipto y el aceite de cáscara de naranja .

Los derivados de α-pineno de importancia comercial son el linalol , el geraniol , el nerol , el α- terpineol y el canfeno . ^{[ 8 ]}

El α-pineno 1 demuestra reactividad derivada de la presencia del anillo de cuatro miembros adyacente al alqueno. ^{[ 9 ]} El compuesto es propenso a reordenamientos esqueléticos como el reordenamiento de Wagner-Meerwein . Los ácidos suelen dar lugar a productos reordenados. Con ácido sulfúrico concentrado y etanol, los productos principales son el terpineol 2 y su éter etílico 3 , mientras que el ácido acético glacial da el acetato correspondiente 4. Con ácidos diluidos, el hidrato de terpina 5 se convierte en el producto principal.

Con un equivalente molar de HCl anhidro , el producto de adición simple 6a se puede formar a baja temperatura en presencia de éter dietílico , pero es muy inestable. A temperaturas normales, o si no hay éter presente, el producto principal es el cloruro de bornilo 6b , junto con una pequeña cantidad de cloruro de fenchilo 6c . ^{[ 10 ]} Durante muchos años, 6b (también llamado " alcanfor artificial ") se denominó "clorhidrato de pineno", hasta que se confirmó que era idéntico al cloruro de bornilo obtenido a partir de canfeno . Si se usa más HCl, el compuesto aquiral 7 ( clorhidrato de dipenteno ) es el producto principal junto con algo de 6b . El cloruro de nitrosilo seguido de una base conduce a la oxima 8, que se puede reducir a "pinilamina" 9. Tanto 8 como 9 son compuestos estables que contienen un anillo de cuatro miembros intacto, y estos compuestos ayudaron mucho a identificar este componente importante del esqueleto del pineno. ^{[ 11 ]}

En condiciones de oxidación aeróbica, los principales productos de oxidación son el óxido de pineno , el hidroperóxido de verbenilo , el verbenol y la verbenona . ^{[ 12 ]}

Los monoterpenos , de los cuales el α-pineno es una de las especies principales, son emitidos en cantidades sustanciales por la vegetación, y estas emisiones se ven afectadas por la temperatura y la intensidad de la luz. En la atmósfera, el α-pineno experimenta reacciones con el ozono , el radical hidroxilo o el radical NO ₃ , ^{[ 13 ]} dando lugar a especies de baja volatilidad que se condensan parcialmente en los aerosoles existentes, generando así aerosoles orgánicos secundarios. Esto se ha demostrado en numerosos experimentos de laboratorio para los mono- y sesquiterpenos . ^{[ 14 ] [ 15 ]} Los productos del α-pineno que se han identificado explícitamente son el pinonaldehído , el norpinonaldehído , el ácido pínico , el ácido pinónico y el ácido pinálico .

El α-pineno es altamente biodisponible , con una captación pulmonar humana del 60% y un metabolismo o redistribución rápidos. ^{[ 16 ]} El α-pineno es un antiinflamatorio a través de PGE1 , ^{[ 16 ]} y probablemente sea antimicrobiano . ^{[ 17 ]} Exhibe actividad como inhibidor de la acetilcolinesterasa , ayudando a la memoria. ^{[ 16 ]} Al igual que el borneol , el verbenol y el pinocarveol , el (−)-α-pineno es un modulador positivo de los receptores GABAA . Actúa en el sitio de unión de las benzodiazepinas . ^{[ 18 ]}

El α-pineno forma la base biosintética para los ligandos CB2 , como HU-308 . ^{[ 16 ]}

El α-pineno es uno de los muchos terpenos y terpenoides que se encuentran en las plantas de cannabis . ^{[ 19 ]} Estos compuestos también están presentes en niveles significativos en la preparación de flor de cannabis seca y terminada, comúnmente conocida como marihuana . ^{[ 20 ]} Científicos y expertos en cannabis postulan ampliamente que estos terpenos y terpenoides contribuyen significativamente al "carácter" o "personalidad" únicos de los efectos de cada cepa de marihuana. ^{[ 21 ]} Se cree que el α-pineno, en particular, reduce los déficits de memoria comúnmente reportados como un efecto secundario del consumo de THC. Probablemente demuestra esta actividad debido a su acción como inhibidor de la acetilcolinesterasa , una clase de compuestos que se sabe que ayudan a la memoria y aumentan el estado de alerta. ^{[ 22 ]}

El α-pineno también contribuye significativamente a muchos de los perfiles de olor variados, distintivos y únicos de la multitud de cepas, variedades y cultivares de marihuana . ^{[ 23 ]}