El α-metilestireno ( AMS ) es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅C (CH₃ ) =CH₂ . Es un aceite incoloro. [ 4 ]
Síntesis y reacciones
El AMS se forma como subproducto del proceso de cumeno . En este procedimiento, el cumeno se convierte en su radical mediante una reacción con oxígeno.
Normalmente, estos radicales cumeno se convierten en hidroperóxido de cumeno ; sin embargo, también pueden sufrir una desproporción radicalaria para formar AMS.
Aunque se trata de una reacción secundaria menor , el proceso de producción de cumeno se lleva a cabo a tan gran escala que la recuperación de AMS es comercialmente viable y satisface gran parte de la demanda mundial. El AMS también puede producirse mediante la deshidrogenación del cumeno.
El homopolímero obtenido a partir de este monómero , poli(α-metilestireno), es inestable y se caracteriza por una baja temperatura límite de 65 °C. [ 5 ] [ 6 ]
Efectos secundarios en humanos
La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (2009) definió límites de exposición ocupacional de 10 ppm para concentraciones en el aire de α-metilestireno [ 7 ] basándose en reacciones alérgicas y efectos en el sistema nervioso central. [ 7 ] [ 8 ]
Referencias
- 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0429" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ "alfa-metilestireno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ↑ "alfa-metilestireno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- ↑ James, Denis H.; Castor, William M. (2007). «Estireno». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_329.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Stevens, Malcolm P. (1999). "6". Química de polímeros: una introducción (3.ª ed.). Nueva York: Oxford University Press. págs. 193–194 . ISBN 978-0-19-512444-6.
- ↑ Jones, GR; Wang, HS; Parkatzidis, K.; Whitfield, R.; Truong, NP; Anastasaki, A. (2023). "Polimerización controlada inversa (RCP): despolimerización de polímeros bien definidos a monómeros" . Journal of the American Chemical Society . 145 (18): 9898– 9915. doi : 10.1021/jacs.3c00589 . PMC 10176471. PMID 37127289 .
- 1 2 Morgan, DL; Mahler, JF; Kirkpatrick, DT; Price, HC; O'Connor, RW; Wilson, RE; Moorman, MP (febrero de 1999). "Caracterización de la toxicidad del vapor de alfa-metilestireno inhalado en ratones B6C3F1 y ratas F344" . Toxicological Sciences . 47 (2): 187–194 . doi : 10.1093/toxsci/47.2.187 . ISSN 1096-6080 . PMID 10220856 .
- ↑ "α-METIL ESTIRENO†" . OSHA .
- compuestos de isopropenilo
- compuestos fenilo
- Monómeros
- C3-Bencenos
- Carcinógenos del grupo 2B de la IARC