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Articulo de referencia

acetato de α-tocoferilo

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El acetato de α-tocoferilo ( acetato de alfa- tocoferol ), también conocido como acetato de vitamina E , es una forma de vitamina E, siendo el acetato de D-alfa-tocoferilo su forma natural y el acetato de DL-alfa-tocoferilo su forma sintética. DL- indica la forma sintética, mientras que D- indica la forma natural. Es el éster del ácido acético y el α-tocoferol . [ 2 ]

Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de EE. UU. afirman que el acetato de vitamina E es un factor muy preocupante en el brote de lesiones pulmonares asociadas al vapeo (VAPI) de 2019, [ 3 ] pero aún no hay suficiente evidencia para descartar la contribución de otras sustancias químicas. [ 4 ] [ 5 ] La vaporización de este éster produce productos de pirólisis tóxicos . [ 6 ]

Uso en cosméticos

El acetato de α-tocoferilo se usa frecuentemente en productos dermatológicos como cremas para la piel. No se oxida y puede penetrar la piel hasta las células vivas, donde aproximadamente el 5% se convierte en tocoferol libre . Se le atribuyen efectos antioxidantes beneficiosos. [ 7 ] El acetato de α-tocoferilo se usa como alternativa al tocoferol porque el grupo hidroxilo fenólico está bloqueado, lo que proporciona un producto menos ácido con una vida útil más prolongada. Se cree que el acetato se hidroliza lentamente después de ser absorbido por la piel, regenerando el tocoferol y brindando protección contra los rayos ultravioleta del sol . [ 8 ] El acetato de tocoferilo fue sintetizado por primera vez en 1963 por trabajadores de Hoffmann-La Roche . [ 9 ]

Aunque el acetato de tocoferilo se usa ampliamente como medicamento tópico , con afirmaciones de que mejora la cicatrización de heridas y reduce el tejido cicatricial , [ 10 ] las revisiones han concluido repetidamente que no hay suficiente evidencia para respaldar estas afirmaciones. [ 11 ] [ 12 ] Hay informes de dermatitis alérgica de contacto inducida por vitamina E debido al uso de derivados de vitamina E como el linoleato de tocoferilo y el acetato de tocoferol en productos para el cuidado de la piel. La incidencia es baja a pesar de su uso generalizado. [ 13 ]

Mal uso

Ingrediente en líquidos para vapear

El 5 de septiembre de 2019, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (US FDA) anunció que 10 de 18, o el 56% de las muestras de líquidos para vapear enviadas por los estados, vinculadas al brote reciente de enfermedad pulmonar relacionada con el vapeo en los Estados Unidos , dieron positivo para acetato de vitamina E [ 14 ] que había sido utilizado como agente espesante por fabricantes ilícitos de cartuchos de vapeo de THC. [ 15 ] El 8 de noviembre de 2019, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) identificaron el acetato de vitamina E como un culpable muy importante en las enfermedades relacionadas con el vapeo, pero no han descartado otros químicos o tóxicos como posibles causas. [ 3 ] Los hallazgos de los CDC se basaron en muestras de líquido de los pulmones de 29 pacientes con lesión pulmonar asociada al vapeo , que proporcionaron evidencia directa de acetato de vitamina E en el sitio primario de la lesión en las 29 muestras de líquido pulmonar analizadas. [ 3 ] Las investigaciones sugieren que cuando se inhala acetato de vitamina E, puede interferir con el funcionamiento normal de los pulmones. [ 5 ] Un estudio de 2020 encontró que la vaporización de acetato de vitamina E produjo alquenos y benceno cancerígenos , pero también gas ceteno excepcionalmente tóxico , que puede ser un factor que contribuya a las lesiones pulmonares. [ 6 ]

Química

A temperatura ambiente, el acetato de α-tocoferilo es un líquido liposoluble. Posee 3 centros quirales y, por lo tanto, 8 estereoisómeros . Se obtiene mediante la esterificación de α-tocoferol con ácido acético . El isómero 2R , 4R , 8R , también conocido como acetato de RRR-α-tocoferilo, es el más común y se utiliza para diversos fines. Esto se debe a que el α-tocoferol se presenta en la naturaleza principalmente como RRR-α-tocoferol. [ 2 ]

El acetato de α-tocoferilo no hierve a presión atmosférica y comienza a degradarse a 240  °C. [ 2 ] Puede destilarse al vacío : hierve a 184  °C a 0,01 mmHg , a 194 °C (0,025 mmHg) y a 224 °C (0,3 mmHg). En la práctica, no se degrada notablemente por el aire , la luz visible ni la radiación UV . Tiene un índice de refracción de 1,4950–1,4972 a 20 °C. [ 1 ]      

El acetato de α-tocoferilo se hidroliza a α-tocoferol y ácido acético en condiciones adecuadas o cuando es ingerido por las personas. [ 2 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 El índice de Merck (12.ª  ed.). Merck. 1996. pág.  1580. ISBN 9780911910124.
  2. 1 2 3 4 5 "Evaluación de seguridad de la sustancia acetato de α-tocoferol para su uso en materiales en contacto con alimentos" . EFSA Journal . 14 (3): 4412. 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4412 .
  3. 1 2 3 "Transcripción de la teleconferencia de los CDC: Actualización sobre lesiones pulmonares asociadas con el uso de cigarrillos electrónicos o vapeo" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades. 8 de noviembre de 2019.Dominio públicoEste artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .
  4. ↑ Feldman R, Meiman J, Stanton M, Gummin DD (junio de 2020). "¿Culpable o correlato? Una aplicación de los criterios de Bradford Hill al acetato de vitamina E". Archives of Toxicology . 94 (6): 2249– 2254. doi : 10.1007/s00204-020-02770-x . ISSN 1432-0738 . PMID 32451600. S2CID 218878143 .   
  5. 1 2 "Brote de lesiones pulmonares asociadas al uso de cigarrillos electrónicos o vapeo" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . 8 de noviembre de 2019.Dominio públicoEste artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .
  6. 1 2 Wu D, O'Shea DF (24 de marzo de 2020). "Potencial de liberación de ceteno tóxico pulmonar por pirólisis de acetato de vitamina E mediante vapeo" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 117 (12): 6349– 6355. Bibcode : 2020PNAS..117.6349W . doi : 10.1073/pnas.1920925117 . PMC 7104367. PMID 32156732 .  
  7. ↑ Informe de investigación del Instituto Linus Pauling: Todo sobre la letra E en la Wayback Machine (archivado el 23 de febrero de 2015)
  8. ↑ Beijersbergen van Henegouwen G, Junginger H, de Vries H (1995). "Hidrólisis del acetato de RRR-alfa-tocoferilo (acetato de vitamina E) en la piel y su actividad protectora contra los rayos UV (un estudio in vivo con la rata)". J Photochem Photobiol B . 29 (1): 45– 51. doi : 10.1016/1011-1344(95)90251-1 . PMID 7472802 . 
  9. ^ Mayer H, Schudel P, Rüegg R, Isler O (1963). "Über die Chemie des Vitamins E. 3. Mitteilung. Die Totalsynthese von (2 R , 4 ′ R , 8 ′ R ) - y (2 S , 4 ′ R , 8 ′ R ) -α-Tocoferol". Helvetica Chimica Acta . 46 (2): 650– 671. doi : 10.1002/hlca.19630460225 . ISSN 0018-019X . 
  10. ^ Panin G, Strumia R, Ursini F (2004). "Acetato de alfa-tocoferol tópico en fase masiva: ocho años de experiencia en el tratamiento de la piel" (PDF) . Ana. Académico de Nueva York. Ciencia . 1031 (1): 443– 447. Código bibliográfico : 2004NYASA1031..443P . doi : 10.1196/anales.1331.069 . PMID 15753192 . S2CID 45771699 .  
  11. ↑ Sidgwick GP, McGeorge D, Bayat A (2015). "Una revisión exhaustiva basada en la evidencia sobre el papel de los tratamientos tópicos y los apósitos en el manejo de las cicatrices cutáneas" . Arch . Dermatol. Res . 307 (6): 461– 477. doi : 10.1007/s00403-015-1572-0 . PMC 4506744. PMID 26044054 .  
  12. ↑ Tanaydin V, Conings J, Malyar M, van der Hulst R, van der Lei B (2016). "El papel de la vitamina E tópica en el tratamiento de cicatrices: una revisión sistemática" . Aesthet Surg J. 36 ( 8): 959–965 . doi : 10.1093/asj/sjw046 . PMID 26977069 . 
  13. ↑ Kosari P, Alikhan A , Sockolov M, Feldman SR (2010). "Vitamina E y dermatitis alérgica de contacto". Dermatitis . 21 (3): 148– 153. doi : 10.2310/6620.2010.09083 . PMID 20487657. S2CID 38212099 .  
  14. ↑ Sun L (6 de septiembre de 2019). "Se ha detectado un contaminante en productos de vapeo de marihuana relacionado con enfermedades pulmonares mortales, según muestran las pruebas" . Washington Post . Consultado el 9 de septiembre de 2019 .
  15. ↑ "Tres empresas citadas a declarar en la investigación sobre enfermedades relacionadas con el vapeo de marihuana" . Rolling Stone . 10 de septiembre de 2019.