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Articulo de referencia

Terpineol

2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol"},"OtherNames":{"wt":"{{Unbulleted list|2-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)propan-2-ol|alpha-Terpineol|α-Terpineol|α,α,4-Trimethylcyclohex-3...

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El terpineol es cualquiera de los cuatro monoterpenoides isómeros . Los terpenoides son terpenos modificados mediante la adición de un grupo funcional , en este caso, un alcohol . Los terpineoles se han aislado de diversas fuentes como el cardamomo , el aceite de cajeput , el aceite de pino y el aceite de petitgrain . [ 2 ] Existen cuatro isómeros : α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol y terpinen-4-ol . El β-terpineol y el γ-terpineol se diferencian únicamente por la posición del doble enlace . El terpineol suele ser una mezcla de estos isómeros, siendo el α-terpineol el componente mayoritario.

Terpineoles: alfa-, beta-, gamma- y el isómero 4-terpineol

El terpineol tiene un olor agradable similar al de la lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos y sabores. El α-terpineol es uno de los dos componentes aromáticos más abundantes del té lapsang souchong ; el α-terpineol se origina en el humo de pino utilizado para secar el té. [ 3 ] El (+)-α-terpineol es un componente químico de la escutelaria .

El α-terpineol tiene un aroma descrito como "pino, terpénico, lila, cítrico, amaderado, floral, resinoso, refrescante, limón, lima". [ 4 ] Si bien ambos enantiómeros del α-terpineol exhiben un aroma floral a lila, [ 5 ] [ 6 ] la forma láevo (−)-α-terpineol, es reportada como más terpénico. El aroma del β-terpineol se describe como "penetrante, terroso, amaderado". [ 7 ] . El aroma del γ-terpineol es "pino, floral, lila". [ 8 ] El aroma del 4-terpinenol (también conocido como terpinen-4-ol o 4-carvomentenol), se describe como "picante, amaderado, terroso, mohoso, dulce, mentolado, cítrico, terpénico, especiado". [ 9 ]

Síntesis y biosíntesis

Aunque se encuentra de forma natural, el terpineol se fabrica comúnmente a partir de alfa-pineno , que se hidrata en presencia de ácido sulfúrico. [ 10 ]

Una ruta alternativa parte del limoneno : [ 11 ]

Síntesis de terpineol a partir de limoneno

El limoneno reacciona con el ácido trifluoroacético mediante una adición de Markovnikov a un intermedio de trifluoroacetato, que se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio para dar α-terpineol con una selectividad del 7%. Los subproductos son β-terpineol en una mezcla del isómero cis , el isómero trans y 4-terpineol.

La biosíntesis del α-terpineol se inicia a partir del pirofosfato de geranilo, que libera pirofosfato para generar el catión terpinilo . Este carbocatión es el precursor de muchos terpenos y terpenoides. Su hidrólisis produce terpineol.

Conversión biosintética del pirofosfato de geranilo a los terpenos α-pineno y β-pineno (derecha) y a α-terpineol (abajo a la izquierda). [ 12 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional
  2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11.ª  ed.). Merck. 1989. p.  9103. ISBN 091191028X.
  3. ↑ Yao, Shan-Shan; Guo, Wen-Fei; Lu, Yi; Jiang, Yuan-Xun (2005). "Características de sabor del Lapsang Souchong y el Lapsang Souchong ahumado, un té negro chino especial con proceso de ahumado con pino" . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (22): 8688– 93. Bibcode : 2005JAFC...53.8688Y . doi : 10.1021/jf058059i . PMID 16248572 . 
  4. ↑ "alfa-terpineol" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 5 de abril de 2026 .
  5. ↑ "(+)-alfa-terpineol" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 5 de abril de 2026 .
  6. ↑ "(−)-alfa-terpineol" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 5 de abril de 2026 .
  7. ↑ "beta-terpineol" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 5 de abril de 2026 .
  8. ↑ "gamma-terpineol" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 5 de abril de 2026 .
  9. ↑ "4-carvomentenol" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 5 de abril de 2026 .
  10. ↑ Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (15 de junio de 2000). "Trementinas, 16. Aceite de pino". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a27_267 . ISBN 978-3527306732.
  11. ↑ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "Una síntesis práctica de d -α-terpineol mediante la adición de Markovnikov de d -limoneno utilizando ácido trifluoroacético". Organic Process Research & Development . 10 (6): 1231– 1232. doi : 10.1021/op068012d .
  12. ↑ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Biosynthesis . Vol. 209. pp. 53–95 . doi : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN   978-3-540-66573-1.{{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )
  • Ficha de datos de seguridad del alfa-terpineol
  • Logotipo de Wikimedia CommonsContenido multimedia relacionado con los terpineoles en Wikimedia Commons.