Caprolactona

La ε-caprolactona , o simplemente caprolactona, es una lactona (un éster cíclico ) que posee un anillo de siete miembros. Su nombre deriva del ácido caproico . Este líquido incoloro es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos y el agua. Antiguamente se producía a gran escala como precursor de la caprolactama . ^{[ 3 ]}

La caprolactona se prepara industrialmente mediante la oxidación de Baeyer-Villiger de la ciclohexanona con ácido peracético .

La caprolactona es un monómero utilizado en la producción de polímeros altamente especializados . La polimerización por apertura de anillo , por ejemplo, produce policaprolactona . ^{[ 3 ]} Otro polímero es la poliglecaprona , utilizada como material de sutura en cirugía. ^{[ 4 ]}

Aunque ya no es económicamente viable, la caprolactona se producía antiguamente como precursora de la caprolactama. La caprolactona se trata con amoníaco a temperaturas elevadas para obtener la lactama:

(CH ₂ ) ₅ CO ₂ + NH ₃ → (CH ₂ ) ₅ C (O) NH + H ₂ O

La carbonilación de la caprolactona produce, tras hidrólisis, ácido pimélico . El anillo de lactona se abre fácilmente con nucleófilos, incluidos alcoholes y agua, para dar polilactonas y, finalmente, ácido 6-hidroxiadípico.

Se conocen varias otras caprolactonas, incluidas las α-, β-, γ- y δ-caprolactonas. Todas son quirales. La ( R )-γ-caprolactona es un componente de los aromas florales y de algunas frutas y verduras, ^{[ 5 ]} y también es producida por el escarabajo Khapra como feromona . ^{[ 6 ]} La δ-caprolactona se encuentra en la grasa de la leche calentada. ^{[ 7 ]}

Un éter de caprolactona se utiliza como aglutinante para el propulsor de cohete AP / AN / Al HTCE: Éter de caprolactona hidroxi-terminado ^{[ 8 ].}

La caprolactona se hidroliza rápidamente y el ácido hidroxicarboxílico resultante presenta una toxicidad no excepcional, como es común en otros ácidos hidroxicarboxílicos. ^{[ 9 ]} Se sabe que causa irritación ocular grave. La exposición puede provocar lesiones corneales. ^{[ 2 ]}