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Equol

El equol (4',7-isoflavandiol) es un estrógeno isoflavandiol [ 1 ] metabolizado a partir de la daidzeína , un tipo de isoflavona presente en la soja y otras fuentes vegetales, po...

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El equol (4',7-isoflavandiol) es un estrógeno isoflavandiol [ 1 ] metabolizado a partir de la daidzeína , un tipo de isoflavona presente en la soja y otras fuentes vegetales, por la flora bacteriana intestinal . [ 2 ] [ 3 ] Mientras que las hormonas estrogénicas endógenas como el estradiol son esteroides , el equol es un estrógeno no esteroideo . Solo entre el 30 y el 50 % de las personas tienen bacterias intestinales que producen equol. [ 4 ]

Historia

El ( S )-equol se aisló por primera vez de la orina de caballo en 1932, [ 5 ] y su nombre fue sugerido por esta conexión equina. [ 6 ] Desde entonces, se ha encontrado equol en la orina o el plasma de muchas otras especies animales, aunque estos animales presentan diferencias significativas en su capacidad para metabolizar la daidzeína en equol. [ 6 ] En 1980, los científicos informaron del descubrimiento de equol en humanos. [ 7 ] La ​​capacidad del ( S )-equol para desempeñar un papel en el tratamiento de enfermedades o trastornos mediados por estrógenos o andrógenos se propuso por primera vez en 1984. [ 8 ]

Estructura química

El equol es un compuesto que puede existir en dos formas especulares conocidas como enantiómeros : ( S )-equol y ( R )-equol. El ( S )-equol se produce en humanos y animales con la capacidad de metabolizar la isoflavona de soja daidzeína, mientras que el ( R) -equol puede sintetizarse químicamente. [ 9 ] La estructura molecular y física del ( S )-equol es similar a la de la hormona estradiol . [ 10 ] El ( S )-equol se une preferentemente al receptor de estrógeno beta . [ 2 ] [ 11 ]

Farmacología

Unión del receptor de estrógeno

El ( S )-equol es un agonista selectivo no esteroideo de ERβ (K i = 16 nM) con una selectividad 13 veces mayor por ERβ que por ERα . [ 3 ] En relación con el ( S )-equol, el ( R )-equol es menos potente y se une a ERα (K i = 50 nM) con una selectividad 3,5 veces mayor que por ERβ. [ 3 ] El ( S )-equol tiene aproximadamente el 2% de la afinidad de unión del estradiol por el receptor de estrógeno humano alfa (ERα) y el 20% de la afinidad de unión del estradiol por el receptor de estrógeno humano beta (ERβ). La unión preferencial del ( S )-equol a ERβ frente a ERα y en comparación con la del estradiol sugiere que la molécula puede compartir algunas de las características de un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM). [ 12 ] Se ha descubierto que el equol actúa como agonista del GPER (GPR30). [ 13 ]

Farmacocinética

El ( S )-equol es una molécula muy estable que permanece prácticamente inalterada al ser digerida, y esta falta de metabolismo adicional explica su rápida absorción y alta biodisponibilidad . [ 14 ] Cuando se consume ( S )-equol, se absorbe rápidamente y alcanza un Tmax ( velocidad de concentración plasmática máxima ) en dos o tres horas. En comparación, el Tmax de la daidzeína es de 4 a 10 horas porque la daidzeína existe en forma de glucósido (con una cadena lateral de glucosa). El cuerpo debe convertir la daidzeína a su forma de aglicona (sin la cadena lateral de glucosa) mediante la eliminación de la cadena lateral de azúcar durante la digestión antes de poder utilizarla. Si se consume directamente en forma de aglicona, la daidzeína tiene un Tmax de una a tres horas. [ 15 ] El porcentaje de eliminación fraccionada de ( S )-equol en la orina después de la administración oral es alto y en algunos adultos puede alcanzar cerca del 100 por ciento. El porcentaje de eliminación fraccionada de la daidzeína es mucho menor, entre el 30 y el 40 por ciento. [ 16 ]

Producción en humanos

Para producir ( S )-equol después del consumo de soja, los humanos deben tener ciertas cepas de bacterias viviendo en sus intestinos. [ 8 ] Se ha demostrado que veintiuna cepas diferentes de bacterias intestinales cultivadas a partir de humanos tienen la capacidad de transformar la daidzeína en ( S )-equol o un compuesto intermedio relacionado. [ 6 ] Varios estudios indican que solo entre el 25 y el 30 por ciento de las poblaciones adultas de los países occidentales producen ( S )-equol después de comer alimentos de soja que contienen isoflavonas, [ 10 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] mientras que entre el 50 y el 60 por ciento de los adultos de Japón, Corea y China son productores de equol. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] También se ha informado que los vegetarianos son más capaces de transformar la daidzeína en (S)-equol. [ 24 ] El consumo de algas marinas y lácteos puede mejorar la producción de equol. [ 10 ] [ 25 ] La capacidad de una persona para producir ( S )-equol se determina mediante pruebas realizadas a personas que no han tomado antibióticos durante al menos un mes. Para esta prueba estandarizada, el individuo bebe dos vasos de 240 mililitros de leche de soja o consume un alimento equivalente a la soja durante tres días. La concentración de ( S )-equol en la orina de cada sujeto de prueba se determina al cuarto día. [ 26 ]

Bacterias productoras de equol

Si bien muchas más bacterias participan en el proceso intermedio relacionado de producción de equol, como la conversión de daidzina a daidzeína o de genisteína a 5-hidroxiequol, las bacterias que logran la conversión completa de daidzeína a (S)-equol, [ 27 ] incluyen: [ 28 ]

La conversión por Bifidobacterium solo ha sido reportada una vez por Tsangalis et al. en 2002 [ 29 ] y no se ha reproducido desde entonces. Bifidobacterias: Genómica y aspectos moleculares Los cultivos mixtos como Lactobacillus sp. Niu-O16 y Eggerthella sp. Julong 732 también pueden producir ( S )-equol. Bifidobacterias: Genómica y aspectos moleculares Algunas bacterias productoras de equol, como lo implica su nomenclatura, son Adlercreutzia equolifaciens, Slackia equolifaciens y Slackia isoflavoniconvertens .

Efectos sobre la salud

Salud de la piel

Los efectos tópicos del equol como sustancia antienvejecimiento se han demostrado en diferentes estudios. Estos efectos resultan de cambios tanto moleculares como estructurales en la piel. El equol puede, por ejemplo, aumentar la longitud de los telómeros . Como antioxidante, el equol puede disminuir el proceso de envejecimiento al reducir el daño causado por las especies reactivas de oxígeno (ROS). También puede actuar como una sustancia protectora antifotoenvejecimiento al inhibir la peroxidación lipídica aguda inducida por UVA . [ 30 ] Además, el equol puede tener un impacto positivo en la regulación epigenética . [ 31 ] Las propiedades fitoestrogénicas del equol también pueden afectar la salud de la piel. [ 32 ] Se ha informado de una reducción de las ojeras y las arrugas alrededor de los ojos después del tratamiento con equol. [ 33 ] El equol también puede proteger la piel del daño causado por la contaminación debido a sus propiedades antioxidantes y antiinflamatorias . [ 34 ]

Cada uno de los enantiómeros y la mezcla racémica de ambos enantiómeros tienen características, biodisponibilidades y efectos moleculares diferentes. [ 35 ] Según un estudio, el (RS)-equol proporcionó la mayor mejora general en la salud de la piel, especialmente cuando se aplicó tópicamente. [ 35 ]

Más allá de los efectos tópicos, se ha demostrado que el equol medicinal alivia los síntomas de la menopausia , como los sofocos y el dolor muscular y articular. [ 36 ] [ 37 ] También se informó que el (RS)-equol reduce los síntomas asociados con la atrofia vaginal menopáusica , como el picor vaginal, la sequedad vaginal y el dolor durante las relaciones sexuales, y provoca cambios positivos en la población bacteriana vaginal, la composición celular y el pH. [ 38 ]

Según estudios en animales, [ 39 ] tiene efectos antiandrogénicos y puede conducir a la inhibición de la 5-alfa reductasa, así como a la disminución de los niveles de dihidrotestosterona (DHT) .

Véase también

Referencias

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