Linalool

El linalol ( / l ə ˈ n æ l oʊ . ɒ l , ˈ l ɪ n ə l uː l / ), también llamado linalol ( / ˈ l ɪ n ə l ɒ l / ) , ^{[ 1 ] [ 2 ]} es uno de los dos enantiómeros de un alcohol terpénico natural que se encuentra en muchas flores y plantas aromáticas . ^{[ 3 ]} Junto con el geraniol , el nerol y el citronelol , el linalol es uno de los alcoholes de rosa . ^{[ 4 ]} El linalol tiene múltiples aplicaciones comerciales, la mayoría de las cuales se basan en su agradable aroma (floral, con un toque especiado). ^{[ 5 ] [ 6 ]}

El linalol, un aceite incoloro, se clasifica como un monoterpenoide acíclico . ^{[ 3 ]} En las plantas, es un metabolito , un componente volátil del aceite , un agente antimicrobiano y un compuesto aromático . ^{[ 3 ]} El linalol se utiliza en la fabricación de jabones, fragancias, aditivos alimentarios como saborizantes, productos para el hogar e insecticidas . ^{[ 3 ]} Los ésteres de linalol se denominan linalilo , por ejemplo, pirofosfato de linalilo , un isómero del pirofosfato de geranilo . ^{[ 7 ]}

La palabra linalool se basa en linaloe ( / l ə ˈ n æ l oʊ / , un tipo de madera) y el sufijo -ol . ^{[ 8 ]} En la industria alimentaria, puede llamarse cilantro . ^{[ 3 ]}

Ambas formas enantioméricas se encuentran en la naturaleza: el ( S )-linalol ( dextro -linalol) se encuentra, por ejemplo, como componente principal de los aceites esenciales del cilantro ( Coriandrum sativum L.), el cymbopogon ( Cymbopogon martini var. martinii ) y las flores de naranja dulce ( Citrus sinensis ). El ( R )-linalol ( laevo -linalol) está presente en la lavanda ( Lavandula officinalis ), el laurel ( Laurus nobilis ) y la albahaca dulce ( Ocimum basilicum ), entre otras.

Cada enantiómero evoca respuestas neuronales distintas en los humanos, por lo que cada uno se clasifica como poseedor de aromas distintos . El ( S )-(+)-linalol se percibe como dulce, floral, similar al petitgrain (umbral de olor 7,4 ppb ) y la forma ( R ) como más amaderada y similar a la lavanda (umbral de olor 0,8 ppb ).  

Más de 200 especies de plantas producen linalol, principalmente de las familias Lamiaceae ( menta y otras hierbas), Lauraceae ( lauriles , canela , palo de rosa ) y Rutaceae ( cítricos ), pero también abedules y otras plantas, desde zonas climáticas tropicales hasta boreales .

• Aniba rosaeodora
• Lavandula ^{[ 9 ]}
• Cinnamomum tamala ^{[ 10 ]}
• Cannabis sativa ^{[ 11 ]}
• Albahaca ^{[ 12 ]}
• Solidago (vara de oro) ^{[ 13 ]}
• Artemisia vulgaris (artemisa)
• Humulus lupulus (lúpulo)

Fue sintetizado por primera vez en el laboratorio de Leopold Ružička en 1919. ^{[ 14 ]}

El linalol se produce comercialmente a partir de varios terpenos y precursores terpenoides, que a menudo son componentes de la terpentina . El 2-pinanol, derivado del pineno , produce linalol tras la pirólisis. ^{[ 15 ]}

Biosíntesis

En las plantas superiores, el linalol se forma por reordenamiento del pirofosfato de geranilo (GPP). ^{[ 16 ]} Con la ayuda de la linalol sintasa (LIS), el agua ataca para formar el centro quiral. ^{[ 17 ] [ 16 ]} La LIS parece mostrar una catálisis de tipo limoneno sintasa a través de un dominio simplificado de unión al cofactor metálico [donde la mayoría] de los residuos involucrados en la unión al sustrato [están] en la parte C-terminal de la proteína], lo que sugiere estereoselectividad y explica por qué algunas plantas tienen niveles variables de cada enantiómero. ^{[ 18 ] [ 19 ]}

El linalol tiene propiedades complejas de olor y sabor. Su olor es similar a madera floral y especiada, que recuerda un poco a la lavanda francesa , el aceite de bergamota o el lirio del valle . ^{[ 3 ]} Tiene un sabor ligero, cítrico, dulce con un acento tropical especiado. ^{[ 3 ]} El aroma de la mezcla racémica se describe como cítrico, floral, dulce, a palo rosa, amaderado, verde, a arándano, a naranja, terpénico, ceroso y a rosa. ^{[ 20 ]} El aroma del enantiómero levógiro se describe como fresco, floral, amaderado, natural y a lavanda, ^{[ 21 ]} mientras que el enantiómero dextrógiro se describe como dulce, floral, a petitgrain y a lavanda. ^{[ 22 ]}

El linalol se utiliza como fragancia en productos de higiene perfumados y agentes de limpieza, incluidos jabones , detergentes , champús y lociones. ^{[ 3 ] [ 5 ]} Presenta propiedades antimicrobianas y antifúngicas. ^{[ 3 ] [ 23 ]}

El linalol se hidrogena para dar dihidro- y tetrahidrolinalol, que son fragancias más resistentes a los oxidantes, como las que se encuentran en los productos de limpieza del hogar. El acetato de linalilo , una fragancia popular, se produce por esterificación del linalol (además de estar presente de forma natural). La isomerización del linalol da lugar al geraniol y al nerol . ^{[ 4 ]}

El linalol puede absorberse por inhalación de su aerosol , por ingestión oral o por absorción cutánea, pudiendo causar irritación, dolor y reacciones alérgicas . ^{[ 5 ] [ 24 ]} Se descubrió que alrededor del 7 % de las personas sometidas a pruebas epicutáneas en Europa eran alérgicas a la forma oxidada del linalol. ^{[ 25 ]}

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) incluye el linalol en el Código de Regulaciones Federales bajo sustancias generalmente reconocidas como seguras, sustancias aromatizantes sintéticas y adyuvantes. ^{[ 26 ]}

• aceite de lavanda

• Ficha técnica completa
• Linalool en la base de datos de información de productos de consumo