Hispanopedia WikiEl 1,3-propanoditiol es el compuesto químico con la fórmula HSCH₂CH₂CH₂SH . Este ditiol es un reactivo útil en síntesis orgánica . Este líquido, que se encuentra fácilmente disponible comercialmente, tiene un olor intenso .
Reacciones
El 1,3-propanoditiol se ha utilizado para la protección de aldehídos y cetonas mediante la formación reversible de ditianos . [ 1 ] Una reacción prototípica es la formación de 1,3-ditiano a partir de formaldehído . [ 2 ] La reactividad de este ditiano ilustra el concepto de umpolung . La alquilación produce tioéteres, por ejemplo, 1,5-ditiaciclooctano . El olor desagradable del 1,3-propanoditiol ha impulsado el desarrollo de reactivos alternativos que generan derivados similares. [ 3 ]
La oxidación no produce el 1,2-ditiolano , sino el bis( disulfuro ).
El 1,3-propanoditiol se utiliza en la síntesis de tiapamil .
El 1,3-propanoditiol reacciona con iones metálicos para formar ditiolatos. Un ejemplo ilustrativo es la síntesis del derivado hexacarbonilo de dihierro propanoditiolato tras la reacción con trihierro dodecacarbonilo : [ 5 ]
- Fe 3 (CO) 12 + C 3 H 6 (SH) 2 → Fe 2 (S 2 C 3 H 6 )(CO) 6 + H 2 + Fe (CO) 5 + CO
Seguridad
El hedor del 1,3-propanoditiol se puede minimizar con lejía .
Véase también
Referencias
- ↑ Conrow, RE; Le Huérou, Y. (2004). "1,3-Propaneditiol". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (Ed.: L. Paquette) . J. Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002/047084289X . hdl : 10261/236866 . ISBN 9780471936237.
- ^ Corey, EJ; Seebach, D. (1988). "1,3-ditiano" . Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 556 .
- ↑ Liu, Q.; Che, G.; Yu, H.; Liu, Y.; Zhang, J.; Zhang, Q.; Dong, D. (2003). "El primer equivalente de 1,3-propanoditiol no tiólico e inodoro y su aplicación en la tioacetalización". Journal of Organic Chemistry . 68 (23): 9148– 9150. doi : 10.1021/jo034702t . PMID 14604400 .
- ↑ Goodrow, Marvin H.; Olmstead, Marilyn M.; Musker, W. Kenneth (1983). "Preparación y estructura cristalina por rayos X del dímero cíclico de 1,2-ditiolano: 1,2,6,7-tetratiaciclodecano". Phosphorus and Sulfur and the Related Elements . 16 (3): 299– 302. doi : 10.1080/03086648308080483 .
- ↑ Hogarth, Graeme (2023). "Un papel protagónico inesperado para [ Fe 2 (CO) 6 (μ-PDT) ] en nuestra comprensión de las [ FeFe ] -H 2 asas y la búsqueda de una producción de hidrógeno limpia" . Coordination Chemistry Reviews . 490 . doi : 10.1016/j.ccr.2023.215174 .
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