Hispanopedia WikiEl 1,3-dinitrobenceno es uno de los tres isómeros del dinitrobenceno, con la fórmula C₆H₄(NO₂) ₂ . Es uno de los tres isómeros del dinitrobenceno . El compuesto es un sólido amarillo soluble en disolventes orgánicos. [ 1 ]
Preparación
El 1,3-dinitrobenceno se obtiene mediante la nitración del nitrobenceno . La reacción se lleva a cabo bajo catálisis ácida con ácido sulfúrico. El efecto director del grupo nitro del nitrobenceno da lugar a que el 93% del producto se obtenga por nitración en la posición meta . Los productos orto y para aparecen en solo un 6% y un 1%, respectivamente. [ 2 ]
Reacciones
La reducción de 1,3-dinitrobenceno con sulfuro de sodio en solución acuosa conduce a 3-nitroanilina . Una reducción posterior con hierro y ácido clorhídrico (HCl) produce m-fenilendiamina . [ 3 ] [ 1 ]
El 1,3-dinitrobenceno se puede nitrar a 1,3,5-trinitrobenceno con tetrafluoroborato de nitronio en ácido fluorosulfúrico a 150 °C. [ 4 ] [ 5 ]
Referencias
- 1 2 Booth, Gerald (2000). "Compuestos nitro, aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ Joachim Buddrus (2003). Grundlagen der organischen Chemie (3 ed.). Berlín: de Gruyter. pag. 360.ISBN 3-11-014683-5.
- ↑ Hans Beyer y Wolfgang Walter (1981). Lehrbuch der Organischen Chemie (19 ed.). Stuttgart: S. Hirzel Verlag. págs.536 , 542. ISBN 3-7776-0356-2.
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Química orgánica avanzada de March (6.ª ed.). John Wiley & Sons. pág. 688. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ↑ Olah, George A. ; Lin, Henry C. (1974). "Métodos y reacciones sintéticas; XI 1 . Una preparación directa y conveniente de 1,3,5-trinitrobenceno a partir de m -dinitrobenceno por nitración con tetrafluoroborato de nitronio en solución de ácido fluorosulfúrico". Synthesis . 1974 (6): 444– 445. doi : 10.1055/s-1974-23344 .
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