1-bromobutano

_El 1-bromobutano es un compuesto organobromado con la fórmula C₄H₉Br o CH₃ (CH₂ ₎ ₃Br _. Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras presentan un tono amarillento. Es insoluble en agua, pero soluble en _{disolventes orgánicos} . Se utiliza principalmente como fuente del grupo butilo en síntesis orgánica . Es uno de los isómeros del bromuro de butilo.

La mayoría de los 1-bromoalcanos se preparan mediante la adición de radicales libres de bromuro de hidrógeno al 1-alqueno . Estas condiciones conducen a la adición anti-Markovnikov , es decir, dan lugar a los derivados 1-bromados. ^{[ 2 ]}

El 1-bromobutano también se puede preparar a partir de butanol mediante tratamiento con ácido bromhídrico : ^{[ 3 ]}

CH₃ ₍ CH₂ _{) ₃OH} + _HBr → _CH₃ ( _CH₂ ) ₃Br + _H₂O

Como haloalcano primario , es propenso a reacciones _{de tipo SN2} . Se utiliza comúnmente como agente alquilante . Al combinarse con magnesio metálico en éter seco , produce el reactivo de Grignard correspondiente . Estos reactivos se utilizan para unir grupos butilo a diversos sustratos.

El 1-bromobutano es el precursor del n- butillitio : ^{[ 4 ]}

2 Li + C ₄ H ₉ X → C ₄ H ₉ Li + LiX

donde X = Cl, Br

El litio para esta reacción contiene entre un 1 y un 3 % de sodio. Cuando el precursor es el bromobutano, el producto es una solución homogénea que consiste en un clúster mixto que contiene tanto LiBr como LiBu.

El 1-fluorobutano se puede obtener haciendo reaccionar 1-bromobutano con fluoruro de potasio en etilenglicol . ^{[ 5 ]}

• 1-Clorobutano
• 1-Fluorobutano
• 1-Yodobutano