1-Yodomorfina

La 1-yodomorfina es un analgésico narcótico semisintético formado por halogenación de la posición 1 del esqueleto carbonado de la morfina . ^[1]^[2]^[3] Los derivados halogenados de la morfina se sintetizaron por primera vez en Alemania, Austria/Austria-Hungría, el Reino Unido y los Estados Unidos en el período de 1890 a 1930. El uso de este fármaco aumentó después de 1945 para la investigación mencionada a continuación. Es una sustancia química de investigación que a menudo se prepara en el laboratorio cuando es necesario.

Junto con la 2-yodomorfina similar, así como los análogos yodados de la dihidromorfina , la dihidrocodeína , la heroína y los análogos fluorados, clorados y bromados de esta serie, este cambio puede no afectar la actividad del fármaco en un grado notable ^{[ cita requerida ]} pero la 1- y la 2-yodomorfina se utilizan en la investigación farmacológica, neurológica, metabólica y endocrina, ya que permite el marcado de la morfina con yodo-131 o yodo-129 . ^[4] Dicha investigación fue importante en el descubrimiento de los receptores opioides en el sistema nervioso central, el sistema nervioso periférico y otros tejidos en humanos, mamíferos, aves y algunos reptiles, anfibios, peces, insectos y artrópodos.

Referencias

^ Liebman, AA; Malarek, DH; Blount, JF; Nelson, NR; Delaney, CM (1978). "Preparación y estructura cristalina de 6-acetil-1-yodocodeína". The Journal of Organic Chemistry . 43 (4): 737– 739. doi :10.1021/jo00398a049.
^ Seltzman, HH; Roche, MJ; Laudeman, CP; Wyrick, CD; Carroll, FI (1998). "Protección del doble enlace del alcohol alílico de la reducción catalítica en la preparación de [1-3H]morfina y [1-3H]codeína". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals . 41 (9): 811– 821. doi :10.1002/(SICI)1099-1344(1998090)41:9<811::AID-JLCR132>3.0.CO;2-3.
^ Wentland, MP; Duan, W.; Cohen, DJ; Bidlack, JM (2000). "Protección selectiva y funcionalización de la morfina: síntesis y propiedades de unión al receptor opioide de los derivados de 3-amino-3-desoximorfina". Journal of Medicinal Chemistry . 43 (19): 3558– 3565. doi :10.1021/jm000119i. PMID 11000010.
^ Tafani, JA; Lazorthes, Y.; Danet, B.; Verdie, JC; Esquerre, JP; Simon, J.; Guiraud, R. (1989). "Exploración del cerebro y la médula espinal humanos después de la administración intracerebroventricular de yodo-123 morfina". Revista internacional de aplicaciones e instrumentación de radiación. Parte B, Medicina nuclear y biología . 16 (5): 505– 509. doi :10.1016/0883-2897(89)90064-0. PMID 2807956.

[1] Liebman, AA; Malarek, DH; Blount, JF; Nelson, NR; Delaney, CM (1978). "Preparación y estructura cristalina de 6-acetil-1-yodocodeína". The Journal of Organic Chemistry . 43 (4): 737– 739. doi :10.1021/jo00398a049.

[2] Seltzman, HH; Roche, MJ; Laudeman, CP; Wyrick, CD; Carroll, FI (1998). "Protección del doble enlace del alcohol alílico de la reducción catalítica en la preparación de [1-3H]morfina y [1-3H]codeína". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals . 41 (9): 811– 821. doi :10.1002/(SICI)1099-1344(1998090)41:9<811::AID-JLCR132>3.0.CO;2-3.

[3] Wentland, MP; Duan, W.; Cohen, DJ; Bidlack, JM (2000). "Protección selectiva y funcionalización de la morfina: síntesis y propiedades de unión al receptor opioide de los derivados de 3-amino-3-desoximorfina". Journal of Medicinal Chemistry . 43 (19): 3558– 3565. doi :10.1021/jm000119i. PMID 11000010.

[4] Tafani, JA; Lazorthes, Y.; Danet, B.; Verdie, JC; Esquerre, JP; Simon, J.; Guiraud, R. (1989). "Exploración del cerebro y la médula espinal humanos después de la administración intracerebroventricular de yodo-123 morfina". Revista internacional de aplicaciones e instrumentación de radiación. Parte B, Medicina nuclear y biología . 16 (5): 505– 509. doi :10.1016/0883-2897(89)90064-0. PMID 2807956.