Hispanopedia WikiEl 1-pentanol (o n -pentanol , pentan- 1 -ol ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH y está clasificado como un alcohol primario . [ 2] Es un líquido incoloro con un aroma distintivo . Es uno de los 8 alcoholes isoméricos con la fórmula C5H11OH . Se utiliza como disolvente , agente de secado biológico y en la síntesis de algunos compuestos de fragancias. También es un componente común de los alcoholes de fusel ( aceites de fusel ) , los subproductos indeseables de la fermentación alcohólica .
Preparación
El 1-pentanol se prepara a partir de 1-buteno mediante hidroformilación seguida de hidrogenación del pentanal resultante . [3]
- CH 3 CH 2 CH = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO
- CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
El pentanol se puede preparar mediante destilación fraccionada de aceite de fusel . Para reducir el uso de combustibles fósiles , se están realizando investigaciones para desarrollar métodos rentables de producción de biopentanol (químicamente idéntico) mediante fermentación . [4] [5]
Usos y ocurrencia
El grupo hidroxilo (OH) es el sitio activo de muchas reacciones. El éster formado a partir de 1-pentanol y ácido butírico es el butirato de pentilo , que tiene un olor parecido al del albaricoque . El éster formado a partir de 1-pentanol y ácido acético es el acetato de amilo (también llamado acetato de pentilo), que tiene un olor parecido al del plátano .
Es un precursor de los ditiofosfatos de dipentilzinc , que se utilizan en la flotación por espuma. [3]
En 2014 se realizó un estudio en el que se comparó el rendimiento de mezclas de combustible diésel con distintas proporciones de pentanol como aditivo . Mientras que las emisiones gaseosas aumentaron con concentraciones más altas de pentanol, las emisiones de partículas disminuyeron. [6]
El pentanol se utiliza a menudo como disolvente .
Referencias
- ^ "n-pentanol - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 10 de octubre de 2011 .
- ^ Manual CRC de química y física 65.a edición.
- ^ ab Lappe, Peter; Hofmann, Thomas (2011). "Pentanoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a19_049.pub2. ISBN 9783527303854.
- ^ Cann, Anthony F.; Liao, James C. (1 de enero de 2010). "Síntesis de isómeros de pentanol en microorganismos diseñados". Applied Microbiology and Biotechnology . 85 (4): 893– 899. doi :10.1007/s00253-009-2262-7. ISSN 1432-0614. PMC 2804790 . PMID 19859707.
- ^ Tseng, Hsien-Chung (2011). Producción de pentanol en Escherichia coli metabólicamente modificada (Tesis). Instituto Tecnológico de Massachusetts. hdl :1721.1/65767.
- ^ Wei, Liangjie y Cheung, Cs y Huang, Zuohua. (2014). Efecto de la adición de n-pentanol en las características de combustión, rendimiento y emisiones de un motor diésel de inyección directa. Energía. 70. 10.1016/j.energy.2014.03.106.