La 1-feniletilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5CH ( NH2 ) CH3 . Esta amina primaria es un líquido incoloro que se utiliza a menudo en resoluciones quirales . Al igual que la bencilamina , es relativamente básica y forma sales de amonio estables e iminas .
Preparación y resolución óptica
La 1-feniletilamina se puede preparar mediante la aminación reductora de acetofenona : [1]
- C6H5C ( O ) CH3 + NH3 + H2 → C6H5CH ( NH2 ) CH3 + H2O
La reacción de Leuckart , que utiliza formiato de amonio , es otro método para esta transformación. [2]
El ácido L - málico se utiliza para disolver la 1-feniletilamina, un agente de resolución versátil por sí mismo. El enantiómero dextrógiro cristaliza con el malato, dejando la forma levógira en solución. [3]
Véase también
Referencias
- ^ John C. Robinson, Jr. y HR Snyder (1943). "α-Feniletilamina". Organic Syntheses . 23 : 68. doi :10.15227/orgsyn.023.0068.
- ^ Mann, FG; Saunders, BC (1960). Química orgánica práctica, 4.ª ed. Londres: Longman. págs. 223-224. ISBN 9780582444072.
- ^ AW Ingersoll (1937). "d- y l-α-feniletilamina". Síntesis orgánicas . 17 : 80. doi :10.15227/orgsyn.017.0080.