Hispanopedia WikiEl 1-hexanol (nombre IUPAC hexan-1-ol) es un alcohol orgánico con una cadena de seis carbonos y una fórmula estructural condensada de CH3 (CH2 ) 5OH . Este líquido incoloro es ligeramente soluble en agua, pero miscible con éter dietílico y etanol . Existen dos isómeros de cadena lineal adicionales del 1-hexanol, el 2-hexanol y el 3-hexanol , los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Muchos alcoholes isoméricos tienen la fórmula C6H13OH . Se utiliza en la industria del perfume .
Preparación
El hexanol se produce industrialmente mediante la oligomerización de etileno utilizando trietilaluminio seguida de la oxidación de los productos de alquilaluminio . [3] Se muestra una síntesis idealizada:
- Al ( C2H5 ) 3 + 6C2H4 → Al ( C6H13 ) 3
- Al ( C6H13 ) 3 + 1+1 ⁄ 2 O 2 + 3H 2 O → 3HOC 6 H 13 + Al (OH) 3
El proceso genera una gama de oligómeros que se separan por destilación .
Métodos alternativos
Otro método de preparación implica la hidroformilación del 1-penteno seguida de la hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de alcoholes C6 isoméricos , que son precursores de plastificantes . [3]
En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol mediante hidroboración ( diborano en tetrahidrofurano seguido de tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio ):
Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero no tiene relevancia práctica debido a la disponibilidad comercial de 1-hexanol económico a partir de etileno .
Ocurrencia en la naturaleza
Se cree que el 1-hexanol es un componente del olor del césped recién cortado. Las feromonas de alarma emitidas por la glándula Koschevnikov de las abejas contienen 1-hexanol. También es en parte responsable del aroma de las fresas .
Véase también
- El cis-3-hexenal , otro compuesto orgánico volátil , también se considera responsable del olor a césped recién cortado.
Referencias
- ^ "1-hexanol - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 8 de octubre de 2011 .
- ^ abcd Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
- ^ ab Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alcoholes alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_279. ISBN 978-3527306732..
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 1084