El 1-pentanol (o n- pentanol, pentan-1-ol) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃(CH₂)₄OH y se clasifica como un alcohol primario . [ 2 ] Es un líquido incoloro con un aroma característico . Es uno de los 8 alcoholes isómeros con la fórmula C₅H₁₁OH . Se utiliza como disolvente, agente desecante biológico y en la síntesis de algunos compuestos aromáticos. También es un componente común de los alcoholes fusel ( aceites fusel), subproductos indeseables de la fermentación alcohólica .
Preparación
El 1-pentanol se prepara a partir de 1-buteno mediante hidroformilación seguida de hidrogenación del pentanal resultante . [ 3 ]
- CH 3 CH 2 CH = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO
- CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
El pentanol se puede preparar mediante destilación fraccionada de aceite de fusel . Para reducir el uso de combustibles fósiles , se están realizando investigaciones para desarrollar métodos rentables de producción de biopentanol (químicamente idéntico) mediante fermentación . [ 4 ] [ 5 ]
Usos y ocurrencia
El grupo hidroxilo (OH) es el sitio activo de muchas reacciones. El éster formado a partir de 1-pentanol y ácido butírico es butirato de pentilo , que tiene un olor similar al del albaricoque . El éster formado a partir de 1-pentanol y ácido acético es acetato de amilo (también llamado acetato de pentilo), que tiene un olor similar al del plátano .
Es un precursor de los ditiofosfatos de dipentil zinc , que se utilizan en la flotación por espuma. [ 3 ]
En 2014, se realizó un estudio que comparó el rendimiento de mezclas de combustible diésel con diversas proporciones de pentanol como aditivo . Si bien las emisiones gaseosas aumentaron con concentraciones más altas de pentanol, las emisiones de partículas disminuyeron. [ 6 ]
El pentanol se utiliza a menudo como disolvente .
Referencias
- ↑ "n-pentanol - Resumen del compuesto" . PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 10 de octubre de 2011 .
- ↑ Manual CRC de Química y Física, 65.ª ed.
- 1 2 Lappe, Peter; Hofmann, Thomas (2011). "Pentanoles". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a19_049.pub2 . ISBN 9783527303854.
- ↑ Cann, Anthony F.; Liao, James C. (2010-01-01). "Síntesis de isómeros de pentanol en microorganismos modificados genéticamente" . Microbiología Aplicada y Biotecnología . 85 (4): 893– 899. doi : 10.1007/s00253-009-2262-7 . ISSN 1432-0614 . PMC 2804790. PMID 19859707 .
- ↑ Tseng, Hsien-Chung (2011). Producción de pentanol en Escherichia coli modificada metabólicamente.(Tesis). Instituto Tecnológico de Massachusetts. hdl : 1721.1/65767 .
- ↑ Wei, Liangjie & Cheung, Cs & Huang, Zuohua. (2014). Efecto de la adición de n-pentanol en la combustión, el rendimiento y las características de emisión de un motor diésel de inyección directa. Energy. 70. 10.1016/j.energy.2014.03.106.
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