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Articulo de referencia

12-Corona-4

8 H 16 O 4 \n| MolarMass = 176.21\n| Appearance = \n| Density = 1.089 g/mL at 25 °C\n| MeltingPt = 16 °C\n| BoilingPt = 61-70 °C/0.5 mm Hg\n| Solubility = Miscible\n }}"},"Secti...

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El 12-corona-4 , también llamado 1,4,7,10-tetraoxaciclododecano e ionóforo de litio V, es un éter corona con la fórmula C 8 H 16 O 4 . Es un tetrámero cíclico de óxido de etileno que es específico para el catión litio.

Síntesis

El 12-corona-4 se puede sintetizar utilizando una síntesis de éter de Williamson modificada , utilizando LiClO 4 como catión plantilla: [ 1 ]

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + (CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 4 + 2 NaCl + 2 H 2 O

También se forma a partir de la oligomerización cíclica del óxido de etileno en presencia de trifluoruro de boro gaseoso . [ 2 ]

Propiedades

Modelo de esferas y varillas del catión bis(12-corona-4)litio

Al igual que otros éteres corona, el 12-corona-4 forma complejos con cationes de metales alcalinos. El diámetro de la cavidad de 1,2-1,5  Å le confiere una alta selectividad hacia el catión litio (diámetro iónico 1,36  Å) [ 2 ].

Su grupo puntual es S 4 . El momento dipolar de 12-corona-4 varía con el disolvente y la temperatura. A 25  °C, el momento dipolar de 12-corona-4 se determinó en 2,33 ± 0,03 D en ciclohexano y 2,46 ± 0,01 D en benceno. [ 3 ]

Referencias

  1. ↑ Cook, Fred L.; Caruso, Thomas C.; Byrne, Michael P.; Bowers, Chauncey W.; Speck, Don H.; Liotta, Charles L. (1974). "Síntesis sencillas de 12-corona-4 y 15-corona-5". Tetrahedron Letters . 15 (46): 4029– 4032. doi : 10.1016/S0040-4039(01)92075-1 .
  2. 1 2 Liotta, Charles L.; Berkner, Joachim (2001), "12-Crown-4", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002/047084289X.rc262 , ISBN 978-0-471-93623-7
  3. ↑ Caswell, Lyman R.; Savannunt, Diana S. (enero de 1988). "Efectos de la temperatura y del disolvente en los momentos dipolares experimentales de tres éteres corona". Journal of Heterocyclic Chemistry . 25 (1): 73– 79. doi : 10.1002/jhet.5570250111 .

Véase también

  • Éter corona
  • El cicleno es una molécula similar con átomos de nitrógeno (grupos aza) en lugar de átomos de oxígeno (éteres).