Escudo de Caridad del Sheriff de Londres de 1899

El Aston Villa se proclamó campeón de la Football League en la temporada 1898-99 por cuarta vez en su historia, y el Queen's Park de Glasgow fue seleccionado por el comité del trofeo como el mejor equipo amateur del año, tras haber derrotado al Corinthian dos veces (2-3 fuera de casa y 4-1 en casa). Esta sería la única vez que un equipo amateur distinto del Corinthian disputaría el trofeo, así como el único partido en el que participaría un equipo no inglés. ^{[ 2 ]}

Inicialmente hubo algunas dificultades para organizar el partido del 11 de marzo y, en febrero, se reprogramó para el 1 de abril. El Aston Villa tenía un compromiso previo en esa fecha y, de no haber podido reprogramarlo, se creía que el Liverpool habría sido candidato para ocupar su lugar en el Charity Shield. ^{[ 3 ]} Varios días antes de la fecha original del partido, se informó que los equipos habían superado sus dificultades y que la fecha original del 11 de marzo volvía a estar en pie. ^{[ 4 ]} El Queens Park estipuló que, en caso de empate tras 30 minutos de prórroga, no querrían un partido de desempate, sino compartir el trofeo, ya que un segundo viaje de Escocia a Londres se consideraba un inconveniente innecesario. ^{[ 5 ]}

Queens Park había tenido un desempeño admirable contra clubes profesionales escoceses durante la temporada y el Glasgow Herald sugirió que "no hay razón por la que no deban distinguirse igualmente contra los cracks de Birmingham", lo que sugiere que Queens Park tenía una excelente oportunidad al sacar conclusiones de la reciente visita del Aston Villa al estadio Ibrox , donde los Rangers vencieron cómodamente a los visitantes. ^{[ 4 ]}