Final de la Copa Desafío de Escocia de 1992

El sorteo de la primera ronda emparejó a Morton con Forfar Athletic en Station Park , con victoria del equipo visitante por 5-2 ^{[ 5 ].} La segunda ronda fue otro partido fuera de casa en Angus contra Brechin City, donde Morton ganó 2-1 ^{[ 5 ]} para avanzar a los cuartos de final. Un tercer partido fuera de casa del torneo vio a Morton viajar a Kilmarnock y ganar 2-1. ^{[ 5 ]} La recompensa por llegar a la semifinal fue un primer partido en casa del torneo contra Montrose. Morton ganó 3-1 en la prórroga, ^{[ 5 ]} alcanzando así la final de la Copa Desafío de Escocia por primera vez. ^{[ 5 ]}

Hamilton Academical viajó a Dumbarton en la primera ronda, donde el equipo visitante logró una victoria por 3-0. ^{[ 5 ]} En el sorteo de la segunda ronda, Hamilton viajó a Albion Rovers, en otro partido fuera de casa para Accies, donde el equipo ganó 2-0 ^{[ 5 ]} y mantuvo su portería a cero por segunda vez para avanzar a los cuartos de final. La recompensa por llegar a los cuartos de final fue un partido en casa contra Berwick Rangers en Douglas Park , donde el equipo local salió victorioso por 5-2. ^{[ 5 ]} El rival en semifinales fue Meadowbank Thistle, y un segundo partido en casa donde Hamilton Academical ganó en la tanda de penaltis después de un empate 1-1 en la prórroga, ^{[ 5 ]} para asegurarse un lugar en la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez. ^{[ 5 ]}