Final de la Copa Desafío de Escocia de 1995

Junto con Cowdenbeath , Stenhousemuir pasó directamente a la segunda ronda. El sorteo de la segunda ronda hizo que Montrose viajara a Ochilview Park , donde The Warriors ganó 3-1. La recompensa por llegar a cuartos de final fue un partido fuera de casa contra Dundee en Dens Park , donde Stenhousemuir logró una victoria por 3-0 y su primera portería a cero del torneo para avanzar a semifinales. El rival fue Stirling Albion, que había compartido campo con Stenhousemuir en 1992-93. El partido se jugó en el nuevo estadio Forthbank del Albion , donde Stenhousemuir ganó 2-1, llevando al club a la final de la Scottish Challenge Cup por primera vez en su historia.

El Dundee United viajó a Stranraer en la primera ronda, donde se impuso por 2-0. La segunda ronda fue el primer y único partido en casa del torneo para el Dundee United, quien recibió al Hamilton Academical como visitante, logrando una victoria por 3-0 en Tannadice . El viaje a Clydebank fue la recompensa por llegar a los cuartos de final, donde el Dundee United superó al rival por 1-0, completando así su tercera portería a cero consecutiva. El Dunfermline Athletic fue el rival del Dundee United en las semifinales, logrando una victoria por 4-0 en East End Park y su cuarta portería a cero consecutiva del torneo. El Dundee United alcanzó la final de la Scottish Challenge Cup por primera vez.

El Stenhousemuir solo había jugado un partido en su estadio, Ochilview Park , y dos fuera en los encuentros previos a la final. El Dundee United también disputó un partido en casa, pero tres fuera. A pesar de pasar directamente a la segunda ronda, el Stenhousemuir anotó un total de ocho goles y solo encajó dos, manteniendo su portería a cero en un partido. El Dundee United marcó un total de diez goles y no encajó ninguno antes de la final, logrando así cuatro partidos sin encajar goles. Esta fue la primera aparición tanto del Stenhousemuir como del Dundee United en la final de la Scottish Challenge Cup desde su inauguración en 1990.