Hispanopedia WikiLa 2,2′-bipiridina ( bipy o bpy , pronunciado / ˈbɪp iː / ) es un compuesto orgánico con la fórmula C10H8N2 . Este sólido incoloro es un isómero importante de la familia de las bipiridinas . Es un ligando quelante bidentado que forma complejos con muchos metales de transición . Los complejos de rutenio y platino de bipy exhiben una intensa luminiscencia , que puede tener aplicaciones prácticas.
Preparación, estructura y propiedades generales
La 2,2'-bipiridina se preparó por primera vez mediante la descarboxilación de derivados metálicos divalentes de piridina-2-carboxilato : [1]
- METRO(O 2 CC 5 H 4 N) 2 → (C 5 H 4 N) 2 + 2 CO 2 + ...
Se prepara mediante la deshidrogenación de piridina utilizando níquel Raney : [2]
- 2C5H5N → ( C5H4N ) 2 + H2
2,2'-bipiridinas sustituidas
Las 2,2'-bipiridinas sustituidas asimétricamente se pueden preparar mediante una reacción de acoplamiento cruzado de reactivos de 2-piridilos y piridilo sustituidos. [3]
Estructura
Aunque la bipiridina a menudo se dibuja con sus átomos de nitrógeno en conformación cis , la conformación de menor energía tanto en estado sólido como en solución es de hecho coplanar, con los átomos de nitrógeno en posición trans . [4] La bipiridina monoprotonada adopta una conformación cis . [5]
Reacciones
Se han descrito numerosos complejos de 2,2'-bipiridina , que se une a metales como ligando quelante y forma un anillo quelante de 5 miembros.
Véase también
Referencias
- ^ Constable; Housecroft (2019). "Los primeros años de la 2,2'-bipiridina: un ligando con su propia vida útil". Moléculas . 24 (21): 3951. doi : 10.3390/molecules24213951 . PMC 6864536 . PMID 31683694.
- ^ Sasse, WHF (1966). "2,2′-Bipiridina". Síntesis orgánicas . 46 : 5; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 102.
- ^ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). "Anexo de discusión para: Síntesis de 4-, 5- y 6-metil-2,2'-bipiridina mediante una estrategia de acoplamiento cruzado de Negishi: 5-metil-2,2'-bipiridina". Organic Syntheses . 89 : 76. doi :10.15227/orgsyn.089.0076.
- ^ Merritt, LL; Schroeder, E. (1956). "La estructura cristalina de la 2,2′-bipiridina". Acta Crystallographica . 9 (10): 801–804. doi : 10.1107/S0365110X56002175 .
- ^ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Barreras torsionales en bifenilo, 2,2′-bipiridina y 2-fenilpiridina". Chemical Physics Letters . 321 (5–6): 399–405. Bibcode :2000CPL...321..399G. doi :10.1016/S0009-2614(00)00352-3.