Hispanopedia WikiEl 2,2-dimetilbutano , conocido vulgarmente como neohexano , es un compuesto orgánico con fórmula C 6 H 14 o (H 3 C-) 3 -C-CH 2 -CH 3 . Por lo tanto, es un alcano , de hecho el más compacto y ramificado de los isómeros del hexano , el único con un carbono cuaternario y una cadena principal de butano (C 4 ).
Síntesis
El 2,2-dimetilbutano se puede sintetizar mediante la hidroisomerización del 2,3-dimetilbutano utilizando un catalizador ácido. [4]
También se puede sintetizar por isomerización de n -pentano en presencia de un catalizador que contenga combinaciones de uno o más de paladio, platino, rodio y renio sobre una matriz de zeolita, alúmina, dióxido de silicio u otros materiales. Tales reacciones crean una mezcla de productos finales que incluyen isopentano, n -hexano, 3-metilpentano, 2-metilpentano, 2,3-dimetilbutano y 2,2-dimetilbutano. Dado que la composición de la mezcla final depende de la temperatura, el componente final deseado se puede obtener eligiendo el catalizador y mediante combinaciones de control de temperatura y destilaciones. [5] [6] [7]
Usos
El neohexano se utiliza como aditivo en combustibles y en la fabricación de productos químicos agrícolas. [8] También se utiliza en diversos productos comerciales, de mantenimiento del automóvil y del hogar, como adhesivos, limpiadores de contactos electrónicos y aerosoles para pulir tapicerías. [9]
En el laboratorio, se utiliza habitualmente como molécula de prueba en técnicas que estudian los sitios activos de catalizadores metálicos. Dichos catalizadores se utilizan en reacciones de intercambio de hidrógeno-deuterio, hidrogenólisis e isomerización. Es muy adecuado para este propósito, ya que el 2,2-dimetilbutano contiene un grupo isobutilo y un grupo etilo. [10]
Véase también
- Metilbutano (isopentano)
- 2-Metilpentano (isohexano)
Referencias
- ^ Haynes, William M. (2010). Manual de química y física (91.ª ed.). Boca Raton, Florida, EE. UU.: CRC Press . pág. 3-194. ISBN. 978-1-43982077-3.
- ^ "2,2-DIMETILBUTANO - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 9 de marzo de 2012 .
- ^ Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0323". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "2,2-dimetilbutano". Centro Nacional de Información Biotecnológica . 18 de julio de 2015. Consultado el 20 de julio de 2015 .
- ^ Rabo, JA; Pickert, PE; Mays, RL (1961). "Isomerización de pentano y hexano". Química industrial e ingeniería . 53 (9). Sociedad Química Estadounidense (ACS): 733–736. doi :10.1021/ie50621a029. ISSN 0019-7866.
- ^ Den Hartog, AJ; Rek, PJM; Botman, MJP; De Vreugd, C.; Ponec, V. (1988). "Reacciones de 2,2-dimetilbutano en catalizadores de platino-renio/alúmina. Efecto del azufre y el cloro en la selectividad". Langmuir . 4 (5). American Chemical Society (ACS): 1100–1103. doi :10.1021/la00083a006. ISSN 0743-7463.
- ^ Brown, Ronald; Kemball, Charles; McDougall, Gordon S. (1995). "Reacciones de intercambio de 2,2-dimetilpentano, 2,2-dimetilbutano y 2,2-dimetilpropano sobre Pt/SiO2 y Rh/SiO2". Revista de la Sociedad Química, Faraday Transactions . 91 (7). Royal Society of Chemistry (RSC): 1131. doi :10.1039/ft9959101131. ISSN 0956-5000.
- ^ "Hoja informativa sobre sustancias peligrosas: 2,2-dimetilbutano" (PDF) . Departamento de Salud de Nueva Jersey . Junio de 2008 . Consultado el 2 de julio de 2021 .
- ^ "2,2-Dimetilbutano". Base de datos de información sobre productos de consumo . 2021. Consultado el 2 de julio de 2021 .
- ^ Burch, R.; Paál, Z. (1994). "El uso de 2,2-dimetilbutano (neohexano) como molécula sonda de catalizadores metálicos". Catálisis Aplicada A: General . 114 (1). Elsevier BV: 9–33. doi :10.1016/0926-860x(94)85106-9. ISSN 0926-860X.