2,2-dimetilpentano

El 2,2-dimetilpentano es uno de los isómeros del heptano . También se le denomina neoheptano, ya que contiene el grupo (CH₃ ₎ ₃C _. Posee las propiedades más extremas entre los isómeros del heptano.

_{Un método para producir 2,2-dimetilpentano de} alta pureza consiste en hacer reaccionar el reactivo de Grignard de bromuro de n-propilo ( _{CH₃CH₂CH₂MgBr} ) con cloruro de terc-butilo ( (CH₃ ₎ ₃CCl ₎ . ^{[ 6 ]} _{En lugar} del bromuro , se puede utilizar n- PrMgCl. ^{[ 7 ]}

En 1929, Graham Edgar y George Calingaert sintetizaron 2,2-dimetilpentano y midieron sus características físicas por primera vez. Las mediciones se realizaron a 20  °C, condiciones distintas a las estándar utilizadas posteriormente. ^{[ 8 ]}

Para el 2,2-dimetilpentano midieron una densidad de 0,6737 a 20  °C con una tasa de cambio Δd/ΔT de 0,000855. La densidad y el punto de ebullición son los más bajos de los isómeros del heptano. La constante dieléctrica es 1,915, la más baja de los isómeros del heptano. La temperatura crítica es 247,7  °C y la presión crítica 28,4 atmósferas. El índice de refracción a 20° es 1,38233, el mismo que para el 2,4-dimetilpentano, igual que el más bajo para los isómeros del heptano. La compresibilidad adiabática es 0,0001289 y la compresibilidad isotérmica es 0,00016279 atmósferas, las más altas para los heptanos. La velocidad del sonido es 1,080  km/s que es la más baja de los heptanos. El coeficiente de dilatación térmica es de 0,001268/°, el más alto entre los heptanos. La tensión superficial es de 17,80 dinas/cm. La viscosidad es de 0,00385. El calor de combustión es de 11470 cal/g, muy similar al de otros heptanos. ^{[ 8 ]}

El 2,2-dimetilpentano puede formar un hidrato de clatrato con moléculas de gas auxiliares. El tipo de clatrato formado se denomina "clatrato H". El 2,2-dimetilpentano fue el primer compuesto cuya estructura se determinó. El clatrato contiene 34 moléculas de agua por molécula, además de xenón y sulfuro de hidrógeno como moléculas auxiliares. Los cristales son hexagonales y se funden a 0,6  °C. Esta sustancia es importante, ya que los hidratos de clatrato causan problemas al obstruir los gasoductos. ^{[ 9 ]}

El 2,2-dimetilpentano no reacciona con bromo, yodo, ácido nítrico ni ácido clorosulfónico porque no tiene átomos de carbono terciarios (un átomo de carbono con un solo hidrógeno unido). ^{[ 10 ]}

El calentamiento de alcanos sobre tricloruro de aluminio se utiliza para reformar y obtener diferentes isómeros. El 2,2-dimetilpentano no participa en este proceso y, por lo tanto, no puede reformarse ni crearse mediante la reformación de otros heptanos. ^{[ 11 ] [ 12 ]}

El 2,2-dimetilpentano existe en algunos petróleos crudos en niveles bajos ^{[ 10 ]} de aproximadamente 0,01%. ^{[ 13 ]}