Hispanopedia WikiEl 2,2-dimetilpentano es uno de los isómeros del heptano . También se le denomina neoheptano , ya que contiene el grupo C (CH3 ) 3 . Tiene las propiedades más extremas de los isómeros del heptano.
Preparación
Un método para producir 2,2-dimetilpentano de alta pureza es hacer reaccionar el reactivo de Grignard de bromuro de n-propilo (CH 3 CH 2 CH 2 MgBr) con cloruro de terc-butilo ((CH 3 ) 3 CCl). [6] Se puede utilizar n -PrMgCl en lugar del bromuro. [7]
Propiedades
En 1929, Graham Edgar y George Calingaert fabricaron el 2,2-dimetilpentano y midieron sus características físicas por primera vez. Las mediciones se realizaron a 20 °C, no las condiciones estándar utilizadas posteriormente. [8]
Para el 2,2-dimetilpentano midieron una densidad de 0,6737 a 20 °C con una tasa de cambio Δd/ΔT de 0,000855. La densidad y el punto de ebullición son los más bajos de los isómeros del heptano. La constante dieléctrica es 1,915, la más baja de los isómeros del heptano. La temperatura crítica es 247,7 °C y la presión crítica 28,4 atmósferas. El índice de refracción a 20° es 1,38233, el mismo que para el 2,4-dimetilpentano, igual al más bajo para los isómeros del heptano. La compresibilidad adiabática es 0,0001289 y la compresibilidad isotérmica es 0,00016279 atmósferas, la más alta para los heptanos. La velocidad del sonido es 1,080 km/s, que es la más baja de los heptanos. El coeficiente de expansión térmica es 0,001268/°, el más alto de los heptanos. La tensión superficial es 17,80 dinas/cm. La viscosidad es 0,00385. El calor de combustión es 11470 cal/g, que es muy similar al de otros heptanos. [8]
Reacciones
El 2,2-dimetilpentano puede formar un hidrato de clatrato con moléculas de gas auxiliar. El tipo de clatrato formado se denomina "clatrato H". El 2,2-dimetilpentano fue el primer compuesto cuya estructura se determinó. El clatrato tiene 34 moléculas de agua por molécula y también tiene xenón y sulfuro de hidrógeno como moléculas auxiliares. Los cristales tienen forma hexagonal y se funden a 0,6 °C. Esta sustancia es importante porque los hidratos de clatrato causan problemas al bloquear las tuberías de gas natural. [9]
El 2,2-dimetilpentano no reacciona con bromo, yodo, ácido nítrico o ácido clorosulfónico porque no hay átomos de carbono terciarios (un átomo de carbono con un solo hidrógeno unido). [10]
El calentamiento de los alcanos sobre tricloruro de aluminio se utiliza para reformarlos y formar diferentes isómeros. El 2,2-dimetilpentano no participa en este proceso y, por lo tanto, no se puede reformar ni crear reformando otros heptanos. [11] [12]
Ocurrencia natural
El 2,2-dimetilpentano existe en algunos petróleos crudos en niveles bajos [10] de aproximadamente 0,01%. [13]
Referencias
- ^ abc 马沛生. 有机化合物实验物性数据手册--含碳氢氧卤部分[M]. 化学工业出版社, 2006:170.
- ^ abcd 马 沛 生. 有机化合物实验物性数据手册--含碳氢氧卤部分[M]. 化学工业出版社, 2006:466.
- ^ "Hoja de datos de seguridad del material 2,2-dimetilpentano, 99+%". fscimage.fishersci.com .
- ^ 戈克尔. 有机化学手册[M]. 化学工业出版社, 2006:174.
- ^ "2,2-Dimetilpentano". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Edgar, Graham; Calingaert, George; Marker, RE (mayo de 1929). "La preparación y propiedades de los heptanos isoméricos. Parte I. Preparación". Revista de la Sociedad Química Americana . 51 (5): 1483–1491. doi :10.1021/ja01380a027.
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- ^ ab Edgar, Graham; Calingaert, George (mayo de 1929). "La preparación y propiedades de los heptanos isoméricos. Parte II. Propiedades físicas". Revista de la Sociedad Química Americana . 51 (5): 1540–1550. doi :10.1021/ja01380a035.
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