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Articulo de referencia

2,3-butanodiol

Pseudobutylene glycol 2,3-Dihydroxybutane Butan-2,3-diol Diethanol{{citation needed|date=July 2018}} & Bis-ethanol"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| ChemSpiderID_Ref ...

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El 2,3-butanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃CHOH ) ₂ . Se clasifica como un vic -diol ( glicol ). Existe en forma de tres estereoisómeros: un par quiral y el isómero meso. Todos son líquidos incoloros. Entre sus aplicaciones se incluyen precursores de diversos plásticos y pesticidas.

isomerismo

De los tres estereoisómeros , dos son enantiómeros (levo- y dextro-2,3-butanodiol) y uno es un compuesto meso . [ 1 ] [ 2 ] El par enantiomérico tiene configuraciones (2 R , 3 R ) y (2 S , 3 S ) en los carbonos 2 y 3, mientras que el compuesto meso tiene configuración (2 R , 3 S ) o, equivalentemente, (2 S , 3 R ).

Producción industrial y usos

El 2,3-butanodiol se prepara mediante hidrólisis de 2,3-epoxibutano : [ 3 ]

( CH3CH ) 2O + H2O → CH3 ( CHOH ) 2CH3

La distribución de isómeros depende de la estereoquímica del epóxido .

El isómero meso se utiliza para combinarse con naftaleno-1,5-diisocianato. El poliuretano resultante se denomina "Vulkollan". [ 3 ]

Producción biológica

El estereoisómero (2R , 3R ) del 2,3-butanodiol es producido por diversos microorganismos en un proceso conocido como fermentación de butanodiol . [ 4 ] Se encuentra de forma natural en la manteca de cacao , en las raíces de Ruta graveolens , en el maíz dulce y en mejillones podridos . Se utiliza en la resolución de compuestos carbonílicos en cromatografía de gases . [ 5 ]

Durante la Segunda Guerra Mundial se realizaron investigaciones para producir 2,3-butanodiol por fermentación con el fin de obtener 1,3-butadieno , el monómero del polibutadieno utilizado en un tipo importante de caucho sintético . [ 6 ] Se puede obtener de la fermentación de la melaza de caña de azúcar . [ 7 ]

La producción fermentativa de 2,3-butanodiol a partir de carbohidratos implica una red de reacciones bioquímicas que pueden manipularse para maximizar la producción. [ 8 ]

Se ha propuesto el 2,3-butanodiol como combustible para cohetes que podría crearse en Marte mediante cianobacterias y E. coli , enviadas desde la Tierra, que trabajarían con los recursos disponibles en la superficie de Marte. [ 9 ]

Se ha detectado 2,3-butanodiol en pimientos, vino de uva y anatidas.

Reacciones

El 2,3-butanodiol sufre deshidratación para formar butanona (metil etil cetona): [ 10 ]

(CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2 O

También puede sufrir desoxideshidratación para formar buteno : [ 11 ]

( CH₃CHOH ) ₂ + 2 H₂ → C₄H₈ + 2 H₂O​

Referencias

  1. ↑ Boutron P (1992). "Crioprotección de glóbulos rojos mediante un 2,3-butanodiol que contiene principalmente los isómeros levo y dextro". Cryobiology . 29 (3): 347– 358. doi : 10.1016/0011-2240(92)90036-2 . PMID 1499320 . 
  2. ↑ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). "La glicerol deshidrogenasa desempeña un papel dual en el metabolismo del glicerol y la formación de 2,3-butanodiol en Klebsiella pneumoniae " . Journal of Biological Chemistry . 289 (9): 6080– 6090. doi : 10.1074/jbc.M113.525535 . PMC 3937674. PMID 24429283 .  
  3. ^ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider y Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a04_455
  4. ↑C. De Mas; N. B. Jansen; G. T. Tsao (1988). "Production of optically active 2,3-butanediol by Bacillus polymyxa". Biotechnol. Bioeng. 31 (4): 366–377. doi:10.1002/bit.260310413. PMID 18584617. S2CID 36530193.
  5. ↑"3,5-dinitrobenzoic acid". Combined Chemical Dictionary. Chapman and Hall/CRC Press. 2007.
  6. ↑"Fermentation Derived 2,3-Butanediol", by Marcio Voloch et al. in Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986).
  7. ↑Dai, Jian-Ying; Zhao, Pan; Cheng, Xiao-Long; Xiu, Zhi-Long (2015). "Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses". Applied Biochemistry and Biotechnology. 175 (6): 3014–3024. doi:10.1007/s12010-015-1481-x. ISSN 0273-2289. PMID 25586489. S2CID 11287904.
  8. ↑Jansen, Norman B.; Flickinger, Michael C.; Tsao, George T. (1984). "Application of bioenergetics to modelling the microbial conversion of D-xylose to 2,3-butanediol". Biotechnol Bioeng. 26 (6): 573–582. doi:10.1002/bit.260260603. PMID 18553372. S2CID 22878894.
  9. ↑"Rocket fuel made on Mars could propel astronauts back to Earth", Design Products & Applications, accessed 6 December 2021.
  10. ↑Nikitina, Maria A.; Ivanova, Irina I. (2016-02-23). "Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts". ChemCatChem. 8 (7): 1346–1353. doi:10.1002/cctc.201501399. ISSN 1867-3880. S2CID 102135312.
  11. ↑Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (2017-06-07). "Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts". ChemCatChem. 9 (13): 2443–2447. doi:10.1002/cctc.201700301. ISSN 1867-3880. S2CID 99415384.