Hispanopedia WikiEl 2,3-dimetilpentano es un compuesto orgánico de carbono e hidrógeno con fórmula C7 H16 , más precisamenteCH3 –CH(CH3 )–CH(CH3 )–CH2 –CH3 : una molécula depentanocongrupos metilo–CH3 sustituyendo átomos de hidrógeno en los átomos de carbono 2 y 3. Es unalcano("parafina" en la nomenclatura antigua), unhidrocarburocompletamente saturado ; específicamente, uno de los isómeros delheptano.
Como los alcanos típicos, es un compuesto incoloro e inflamable; en condiciones ambientales normales, es un líquido móvil, menos denso que el agua. [ 1 ]
El 2,3-dimetilpentano destaca por ser uno de los dos alcanos más simples con isomería óptica (enantiomérica) . El centro óptico es el carbono central de la cadena principal del pentano, que está conectado a un átomo de hidrógeno, un grupo metilo y un grupo etilo – C2 H5 y ungrupo isopropilo–CH(CH3 )2. Los dos enantiómeros se denominan(3R)-2,3-dimetilpentanoy(3S)-2,3-dimetilpentano(el otro alcano quiral más simple es suisómero estructural3-metilhexano).
Propiedades
La mayoría de las propiedades que aparecen en la bibliografía se refieren al compuesto racémico (una mezcla equimolar de los dos enantiómeros).
El punto de ebullición de 89,7 °C es 0,3 °C superior al valor de 89,4 °C predicho por la fórmula de Wiener , basada en la estructura de la molécula y el punto de ebullición del n -heptano . [ 2 ] [ 3 ]
La velocidad del sonido a 3 MHz es de 1149,5 m/s a 20 °C y de 889,5 m/s a 80 °C. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
La mezcla racémica tiene una temperatura de transición vítrea de aproximadamente 123 K (−150 °C), pero según se informa, no cristaliza, un hecho que se ha afirmado que es una característica de los alcanos ópticamente activos de alta pureza. [ 4 ] [ 6 ] [ 10 ]
Preparación
El 2,3-dimetilpentano está prácticamente ausente en el combustible sintético producido a partir de hidrógeno y monóxido de carbono mediante el proceso Fischer-Tropsch . [ 11 ]
El compuesto puro se puede preparar haciendo reaccionar el reactivo de Grignard bromuro de sec -butilmagnesio C4 H9 –MgBrconacetonapara formar2,3-dimetil-2-pentanol, luego deshidratar estealcoholpara formar2,3-dimetil-2-penteno, ehidrogenareste producto. [ 4 ]
El isómero está presente en aproximadamente un 2,4% en peso en la mezcla de hidrocarburos obtenida por condensación de metanol a 200 °C con un catalizador de yoduro de zinc (el componente principal de la mezcla es el isómero 2,2,3-trimetilbutano , obtenido con un rendimiento de casi el 50%). [ 12 ]
Véase también
- 1,2-dimetilciclopropano ( C5 H10 ), el cicloalcano quiral más simple
Referencias
- 1 2 3 Alfonso S. Pensado, María JP Comuñas, Luis Lugo y Josefa Fernández (2005): «Viscosidades dinámicas experimentales del 2,3-dimetilpentano hasta 60 MPa y de (303,15 a 353,15) K utilizando un viscosímetro de bola rodante». Journal of Chemical & Engineering Data , volumen 50, número 3, páginas 849-855. doi : 10.1021/je049662k
- 1 2 Pentano, 2,3-dimetil- . NIST Chemistry WebBook, SRD 69. Consultado el 06-11-2018.
- 1 2 Harry Wiener (1947): "Determinación estructural de los puntos de ebullición de la parafina". Journal of the American Chemical Society , volumen 69, número 1, páginas 17-20. doi : 10.1021/ja01193a005
- 1 2 3 Graham Edgar, George Calingaert y RE Marker (1929): La preparación y propiedades de los heptanos isómeros. Parte I. Preparación". Journal of the American Chemical Society , volumen 51, número 5, páginas 1483–1491. doi : 10.1021/ja01380a027 . Densidad 0,6952, índice de refracción 1,39201 a 20 °C.
- 1 2 3 Sigma Aldrich: Entrada de catálogo de 2,3-dimetilpentano . Consultado el 06-11-2018.
- 1 2 3 H. L. Finke, JF Messerly, DR Douslin (1976): "Cantidades térmicas a baja temperatura para cinco pentanos sustituidos con alquilo". The Journal of Chemical Thermodynamics , volumen 8, número 10, páginas 965-983. doi : 10.1016/0021-9614(76)90113-0
- ↑ F. Plantier y JL Daridon (2005): "Velocidad del sonido del 2-metilpentano, 2,3-dimetilpentano y 2,2,4-trimetilpentano desde (293,15 a 373,15) K y hasta 150 MPa". Journal of Chemical & Engineering Data , volumen 50, número 6, páginas 2077–2081. doi : 10.1021/je0502849 . Nota: los valores de densidad 0,6943 g/mL a 20 °C y 0,6377 a 80 °C difieren significativamente de los de Pensado et al. También proporciona datos a 100 kPa hasta 100 °C, que está por encima del punto de ebullición.
- ↑ Egbert B. Freyer, JC Hubbard y Donald H. Andrews (1929): "Estudios sónicos de las propiedades físicas de los líquidos. I. El interferómetro sónico. La velocidad del sonido en algunos líquidos orgánicos y su compresibilidad". Journal of the American Chemical Society , volumen 51, número 3, páginas 759–770. doi : 10.1021/ja01378a014 Nota: da una velocidad del sonido de ~400 Hz de 1148,5 a 20 °C y 1039 m/s a 45 °C, y una densidad de 0,6942 g/mL a 20 °C.
- ↑ JLE Chevalier, PJ Petrino y YH Gaston-Bonhomme (1990): "Viscosidad y densidad de algunas mezclas líquidas binarias de hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos". Journal of Chemical & Engineering Data , volumen 35, número 2, páginas 206–212. doi : 10.1021/je00060a034 . Proporciona una viscosidad cinemática de 0,5513 m² / s y una densidad de 0,69026 g/mL a 25 °C.
- ↑ John M. Smith, John M. Simmie, Henry J. Curran (2005): "Autoignición de heptanos: experimentos y modelado". International Journal of Chemical Kinetics , volumen 37, número 12, páginas 728-736. doi : 10.1002/kin.20120
- ↑ RA Friedel y RB Anderson (1950): «Composición de combustibles líquidos sintéticos. I. Distribución de productos y análisis de isómeros de parafina C5-C8 a partir de catalizador de cobalto». Journal of the American Chemical Society , volumen 72, número 3, páginas 1212-1215. doi : 10.1021/ja01159a039
- ↑ Leo Kim, Milton M. Wald, Stanley G. Brandenberger (1978): "Síntesis catalítica en un solo paso de 2,2,3-trimetilbutano a partir de metanol." Journal of Organic Chemistry , volumen 43, número 17, páginas 3432-3433. doi : 10.1021/jo00411a053
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