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Articulo de referencia

2,3-butanodiol

Pseudobutylene glycol 2,3-Dihydroxybutane Butan-2,3-diol Diethanol{{citation needed|date=July 2018}} & Bis-ethanol"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| ChemSpiderID_Ref ...

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El 2,3-butanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃CHOH ) ₂ . Se clasifica como un vic -diol ( glicol ). Existe en forma de tres estereoisómeros: un par quiral y el isómero meso. Todos son líquidos incoloros. Entre sus aplicaciones se incluyen precursores de diversos plásticos y pesticidas.

isomerismo

De los tres estereoisómeros , dos son enantiómeros (levo- y dextro-2,3-butanodiol) y uno es un compuesto meso . [ 1 ] [ 2 ] El par enantiomérico tiene configuraciones (2 R , 3 R ) y (2 S , 3 S ) en los carbonos 2 y 3, mientras que el compuesto meso tiene configuración (2 R , 3 S ) o, equivalentemente, (2 S , 3 R ).

Producción industrial y usos

El 2,3-butanodiol se prepara mediante hidrólisis de 2,3-epoxibutano : [ 3 ]

( CH3CH ) 2O + H2O → CH3 ( CHOH ) 2CH3

La distribución de isómeros depende de la estereoquímica del epóxido .

El isómero meso se utiliza para combinarse con naftaleno-1,5-diisocianato. El poliuretano resultante se denomina "Vulkollan". [ 3 ]

Producción biológica

El estereoisómero (2R , 3R ) del 2,3-butanodiol es producido por diversos microorganismos en un proceso conocido como fermentación de butanodiol . [ 4 ] Se encuentra de forma natural en la manteca de cacao , en las raíces de Ruta graveolens , en el maíz dulce y en mejillones podridos . Se utiliza en la resolución de compuestos carbonílicos en cromatografía de gases . [ 5 ]

Durante la Segunda Guerra Mundial se realizaron investigaciones para producir 2,3-butanodiol por fermentación con el fin de obtener 1,3-butadieno , el monómero del polibutadieno utilizado en un tipo importante de caucho sintético . [ 6 ] Se puede obtener de la fermentación de la melaza de caña de azúcar . [ 7 ]

La producción fermentativa de 2,3-butanodiol a partir de carbohidratos implica una red de reacciones bioquímicas que pueden manipularse para maximizar la producción. [ 8 ]

Se ha propuesto el 2,3-butanodiol como combustible para cohetes que podría crearse en Marte mediante cianobacterias y E. coli , enviadas desde la Tierra, que trabajarían con los recursos disponibles en la superficie de Marte. [ 9 ]

Se ha detectado 2,3-butanodiol en pimientos, vino de uva y anatidas.

Reacciones

El 2,3-butanodiol sufre deshidratación para formar butanona (metil etil cetona): [ 10 ]

(CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2 O

También puede sufrir desoxideshidratación para formar buteno : [ 11 ]

( CH₃CHOH ) ₂ + 2 H₂ → C₄H₈ + 2 H₂O​

Referencias

  1. ↑ Boutron P (1992). "Crioprotección de glóbulos rojos mediante un 2,3-butanodiol que contiene principalmente los isómeros levo y dextro". Cryobiology . 29 (3): 347– 358. doi : 10.1016/0011-2240(92)90036-2 . PMID 1499320 . 
  2. ↑ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). "La glicerol deshidrogenasa desempeña un papel dual en el metabolismo del glicerol y la formación de 2,3-butanodiol en Klebsiella pneumoniae " . Journal of Biological Chemistry . 289 (9): 6080– 6090. doi : 10.1074/jbc.M113.525535 . PMC 3937674. PMID 24429283 .  
  3. ^ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider y Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a04_455
  4. ↑ C. De Mas; NB Jansen; GT Tsao (1988) . "Producción de 2,3-butanodiol ópticamente activo por Bacillus polymyxa". Biotechnol. Bioeng . 31 (4): 366– 377. doi : 10.1002/bit.260310413 . PMID 18584617. S2CID 36530193 .  
  5. ↑ "Ácido 3,5-dinitrobenzoico". Diccionario Químico Combinado . Chapman and Hall / CRC Press . 2007.
  6. ↑ "2,3-Butanodiol derivado de la fermentación" , por Marcio Voloch et al. en Comprehensive Biotechnology , Pergamon Press Ltd., Inglaterra Vol 2, Sección 3, pág. 933 (1986).
  7. ↑ Dai, Jian-Ying; Zhao, Pan; Cheng, Xiao-Long; Xiu, Zhi-Long (2015). "Producción mejorada de 2,3-butanodiol a partir de melaza de caña de azúcar". Bioquímica Aplicada y Biotecnología . 175 (6): 3014– 3024. doi : 10.1007/s12010-015-1481-x . ISSN 0273-2289 . PMID 25586489. S2CID 11287904 .   
  8. ↑ Jansen, Norman B.; Flickinger, Michael C.; Tsao, George T. (1984). "Aplicación de la bioenergética al modelado de la conversión microbiana de D-xilosa a 2,3-butanodiol". Biotechnol Bioeng . 26 (6): 573– 582. doi : 10.1002/bit.260260603 . PMID 18553372. S2CID 22878894 .  
  9. ↑ "El combustible para cohetes fabricado en Marte podría impulsar a los astronautas de regreso a la Tierra", Design Products & Applications , consultado el 6 de diciembre de 2021.
  10. ↑ Nikitina, Maria A.; Ivanova, Irina I. (23-02-2016). "Conversión de 2,3-butanodiol sobre catalizadores de fosfato". ChemCatChem . 8 (7): 1346– 1353. doi : 10.1002/cctc.201501399 . ISSN 1867-3880 . S2CID 102135312 .  
  11. ↑ Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (2017-06-07). "Desoxideshidratación en fase gaseosa sin hidrógeno de 2,3-butanodiol a buteno sobre catalizadores de vanadio soportados en sílice". ChemCatChem . 9 (13): 2443– 2447. doi : 10.1002/cctc.201700301 . ISSN 1867-3880 . S2CID 99415384 .