Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

2,4-diclorofenol

3 \n| MeltingPtC=43.2\n| MeltingPt_ref= Haynes, p. 3.166 \n| BoilingPtC=210\n| BoilingPt_ref= Haynes, p. 3.166 \n| Solubility=50 g/L\n }}"},"Section4":{"wt":"{{Chembox Thermoche...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El 2,4-diclorofenol ( 2,4-DCP ) es un derivado clorado del fenol con la fórmula molecular Cl₂C₆H₃OH . Es un sólido blanco ligeramente ácido (pKa = 7,9 ). Se produce a gran escala como precursor del herbicida ácido 2,4-diclorofenoxiacético ( 2,4 -D). [ 6 ]

Producción y uso

El 2,4-DCP se produce por cloración del fenol. [ 6 ]

Se estima que la producción mundial anual asciende a 88 millones de libras. [ 7 ] También es un producto de fotodegradación del agente antibacteriano y antifúngico común triclosán, junto con la dioxina 2,8-diclorodibenzo-p-dioxina. [ 8 ] [ 9 ]

Seguridad

La LD50 es de 580 mg/kg (ratas, vía oral). El  2,4-DCP líquido (fundido) se absorbe fácilmente a través de la piel. [ 10 ] El 2,4-DCP sólido no se absorbe fácilmente a través de la piel y tiene una clasificación NFPA H=3 más baja (frente a H=4 para el 2,4-DCP fundido). Esto se debe principalmente a la insuficiencia renal instantánea , la insuficiencia hepática y la insuficiencia de otros órganos.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Haynes, pág. 3.166
  2. ↑ Haynes, pág. 5.12
  3. ↑ "2,4-Diclorofenol - Hoja de datos de seguridad" (PDF) . ChemicalBook. 27 de septiembre de 2025. Consultado el 27 de noviembre de 2025 .
  4. ↑ "HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD" . Fisher Scientific . 21 de septiembre de 2023. Consultado el 27 de noviembre de 2025 .
  5. ↑ Haynes, pág. 16.20
  6. 1 2 François Muller, Liliane Caillard (2011). «Clorofenoles». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a07_001.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. ↑ Desmurs J, Ratton S. Clorofenoles. En: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , 4.ª edición. Kroschwitz JI, Howe-Grant M, eds. Nueva York: John Wiley and Sons, 1993;6:156–168
  8. ↑ Singer H, Muller S, Tixier C, Pillonel L (2002). "Triclosán: presencia y destino de un biocida ampliamente utilizado en el medio acuático: mediciones de campo en plantas de tratamiento de aguas residuales, aguas superficiales y sedimentos lacustres". Environ Sci Technol . 36 (23): 4998– 5004. Bibcode : 2002EnST...36.4998S . doi : 10.1021/es025750i . PMID 12523412 . 
  9. ↑ Latch DE, Packer JL, Stender BL, VanOverbeke J, Arnold WA, McNeill K (2005). "Fotoquímica acuosa del triclosán: formación de 2,4-diclorofenol, 2,8-diclorodibenzo-p-dioxina y productos de oligomerización". Environ. Toxicol. Chem . 24 (3): 517– 25. doi : 10.1897/04-243R.1 . PMID 15779749 . S2CID 19322739 .  
  10. ↑ Kintz P, Tracqui A, Mangin P (1992). "Muerte accidental causada por la absorción de 2,4-diclorofenol a través de la piel". Arch . Toxicol . 66 (4): 298– 9. Bibcode : 1992ArTox..66..298K . doi : 10.1007/BF02307178 . PMID 1514931. S2CID 23764834 .