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2,5-Hexanodiol

El 2,5-hexanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CH ( OH)CH₂CH₂CH ( OH)CH₃ . Es tanto un glicol como un alcohol secundario. [ 1 ] Es un líquido viscoso incoloro solu...

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El 2,5-hexanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CH ( OH)CH₂CH₂CH ( OH)CH₃ . Es tanto un glicol como un alcohol secundario. [ 1 ] Es un líquido viscoso incoloro soluble en agua. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Sus propiedades químicas son bien conocidas y han sido ampliamente documentadas y estudiadas. [ 5 ] Su nombre IUPAC es hexano-2,5-diol [ 6 ] y su número de registro CAS es CAS 2935-44-6. [ 7 ]

Otros nombres

  • (2R,5R)-2,5-hexanodiol
  • 2,5-Dihidroxihexano
  • Diisopropanol
  • Hexano-2,5-diol
  • [R-(R*,R*)]-2,5-hexanodiol
  • hexano-2,5-diol

Fabricar

Un método común de fabricación del compuesto es a partir de levadura . [ 8 ] Otro método implica la reducción de acetonilacetona . [ 9 ] El material tiene dos carbonos quirales y, por lo tanto, tiene varios enantiómeros. Se han investigado y desarrollado procesos para producir productos enantiopuros y mediante un proceso continuo. [ 10 ] [ 11 ] Se ha llevado a cabo alguna síntesis a partir de cetohexanoatos. [ 12 ]

Usos

Uno de los usos del material es la síntesis de poliésteres . [ 13 ] y también de productos químicos finos. [ 14 ]

Toxicidad

Se ha estudiado la toxicidad del material y se comprende razonablemente bien. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] Puede afectar a los ojos y tiene algunos efectos neurotóxicos. [ 19 ]

Referencias

  1. ↑ PubChem. "2,5-Hexanodiol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de enero de 2024 .
  2. ↑ "propiedades del hexano-2,5-diol" . materials.springer.com . Consultado el 4 de enero de 2024 .
  3. ↑ Peter Werle; Marco Morawietz; Stefan Lundmark; Kent Sörensen; Esko Karvinen; Juha Lehtonen (2008). "Alcoholes Polihídricos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_305.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ↑ "2,5-Hexanodiol (CAS 2935-44-6)" . Cheméo . Consultado el 4 de enero de 2024 .
  5. ↑ "2,5-Hexanodiol (CAS 2935-44-6)" . Cheméo . Consultado el 4 de enero de 2024 .
  6. ↑ PubChem. "2,5-Hexanodiol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de enero de 2024 .
  7. ↑ «2,5-Hexanodiol» . nist.gov .
  8. ↑ Xiao, Meitian; Ye, Jing; Zhang, Yawu; Huang, Yayan (2009-06-01). "Características de la reacción de la síntesis asimétrica de (2S,5S)-2,5-hexanodiol catalizada con levadura de panadería número 6" . Revista China de Ingeniería Química . 17 (3): 493– 499. doi : 10.1016/S1004-9541(08)60236-0 . ISSN 1004-9541 . 
  9. ↑ Lieser, Joan K. (julio de 1983). "Una síntesis simple de (S, S)-2, 5-hexanodiol" . Synthetic Communications . 13 (9): 765– 767. doi : 10.1080/00397918308063707 . ISSN 0039-7911 . 
  10. ↑ Haberland, Jürgen; Hummel, Werner; Daussmann, Thomas; Liese, Andreas (1 de julio de 2002). "Nuevo proceso de producción continua para (2 R ,5 R )-hexanodiol enantiopuro" . Organic Process Research & Development . 6 (4): 458– 462. doi : 10.1021/op020023t . ISSN 1083-6160 . 
  11. ↑ Schroer, Kirsten; Lütz, Stephan (2009-11-20). "Un proceso de reactor de bimembrana de operación continua para la producción biocatalítica de (2 R ,5 R )-hexanodiol" . Organic Process Research & Development . 13 (6): 1202– 1205. doi : 10.1021/op9001643 . ISSN 1083-6160 . 
  12. ↑ Rudloff, E. von (1958-03-01). "Síntesis de algunos hexanodioles" . Canadian Journal of Chemistry . 36 (3): 486– 491. doi : 10.1139/v58-069 . ISSN 0008-4042 . 
  13. ↑ O'Malley, James J.; Stauffer, Walter J. (abril de 1974). "Síntesis y caracterización de poliésteres isoméricos basados ​​en ácido sebácico y hexanodioles" . Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition . 12 (4): 865– 874. Bibcode : 1974JPoSA..12..865O . doi : 10.1002/pol.1974.170120416 . ISSN 0360-6376 . 
  14. ↑ Herrmann, Wolfgang; Cornils, Boy; Zanthoff, Horst; Xu, Jian-He, eds. (2019-04-08). Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia (1.ª ed.). Wiley. doi : 10.1002/9783527809080.cataz09294 . ISBN  978-3-527-34311-9. S2CID 219100145 . 
  15. ↑ Kannan, K.; Singh, KP; Goel, SK; Shanker, Ravi (1985-02-01). "Efecto del 2,5-hexanodiol sobre la inmunocompetencia de ratones" . Environmental Research . 36 (1): 14– 25. Bibcode : 1985ER.....36...14K . doi : 10.1016/0013-9351(85)90003-9 . ISSN 0013-9351 . PMID 3967636 .  
  16. ↑ Abou-Donia, Mohamed B.; Makkawy, HM; Campbell, Gerald M. (enero de 1985). "Patrón de neurotoxicidad de n-hexano, metil n-butil cetona, 2,5-hexanodiol y 2,5-hexanodiona solos y en combinación con O-etil O-4-nitrofenil fenilfosfonotioato en gallinas" . Journal of Toxicology and Environmental Health . 16 (1): 85– 100. Bibcode : 1985JTEH...16...85A . doi : 10.1080/15287398509530721 . ISSN 0098-4108 . PMID 4068058 .  
  17. ↑ Abou-Donia, Mohamed B.; Makkawy, Hany-Anwar M.; Graham, Doyle G. (1982-03-15). "Las neurotoxicidades relativas del n-hexano, la metil n-butil cetona, el 2,5-hexanodiol y la 2,5-hexanodiona tras la administración oral o intraperitoneal en gallinas" . Toxicología y Farmacología Aplicada . 62 (3): 369– 389. Bibcode : 1982ToxAP..62..369A . doi : 10.1016/0041-008X(82)90139-9 . ISSN 0041-008X . PMID 7071856 .  
  18. ↑ Eben, Anneliese; Flucke, Winfried; Mihail, Florin; Thyssen, Jürgen; Kimmerle, Georg (1979-06-01). "Estudios toxicológicos y metabólicos de metil n-butilcetona, 2,5-hexanodiona y 2,5-hexanodiol en ratas macho" . Ecotoxicología y seguridad ambiental . 3 (2): 204– 217. Bibcode : 1979EcoES...3..204E . doi : 10.1016/0147-6513(79)90012-5 . ISSN 0147-6513 . PMID 540560 .  
  19. ↑ Jones, HB; Cavanagh, JB (1982-12-01). "Recuperación de la intoxicación por 2,5-hexanodiol del tracto retinotectal de la rata" . Acta Neuropathologica . 58 (4): 286– 290. doi : 10.1007/BF00688611 . ISSN 1432-0533 . PMID 6891552. S2CID 39467729 .