Articulo de referencia

2-bromopropano

{{Cite web|title=2-bromopropane - Compound Summary|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6358|work=PubChem Compound|publisher=National Center for Biotechnology Informati...

El 2-bromopropano , también conocido como bromuro de isopropilo o bromuro de 2-propilo , es un hidrocarburo halogenado con la fórmula C₃H₇Br o CH₃CHBrCH₃ . Es un líquido incoloro. Se utiliza para introducir el grupo funcional isopropilo en síntesis orgánica . El 2-bromopropano se prepara calentando isopropanol con ácido bromhídrico . [ 3 ]

Preparación

El 2-bromopropano está disponible comercialmente. Puede prepararse de la forma habitual de los bromuros de alquilo, haciendo reaccionar isopropanol con fósforo y bromo , [ 4 ] o con tribromuro de fósforo . [ 5 ]

El compuesto organomercurial diisopropilmercurio puede prepararse mediante la reacción catalizada por magnesio del 2-bromopropano con cloruro mercúrico . [ 6 ]

Seguridad

Los haluros de alquilo de cadena corta suelen ser cancerígenos .

El átomo de bromo se encuentra en posición secundaria, lo que permite que la molécula sufra fácilmente una deshidrohalogenación para dar propeno , que se libera en forma de gas y puede reventar recipientes de reacción cerrados. Cuando este reactivo se utiliza en reacciones catalizadas por bases, se debe usar carbonato de potasio en lugar de hidróxido de sodio o de potasio .

Lecturas adicionales

  • Max Gergel , “Disculpe, señor, ¿le gustaría comprar un kilo de bromuro de isopropilo?” Pierce Chemical Co. (1979). (Historia de una empresa química emergente).

Referencias

  1. "2-bromopropano - Resumen del compuesto" . PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 15 de junio de 2012 .
  2. Armarego, Wilfred LF; Li Lin Chai, Christina (2013). Purificación de productos químicos de laboratorio (7.ª ed.). Butterworth-Heinemann. pág. 176. ISBN   9780123821621.
  3. "Monografía 6526". Índice Merck de productos químicos y fármacos .
  4. Oliver Kamm y C.S. Marvel (1941). "Bromuros de alquilo y alquileno". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 25  .
  5. CR Noller y R. Dinsmore (1943). "Bromuro de isobutilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 358  .
  6. Bailey, Philip S., ed. (1972-06-01). "La ozonólisis de compuestos organomercuriales". Reacciones del ozono con compuestos orgánicos . Avances en química. Vol. 112. WASHINGTON, DC: AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. pp. 78–100 . doi : 10.1021/ba-1972-0112.ch007 . ISBN   978-0-8412-0152-1.