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Articulo de referencia

2-Butanol

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El butan-2-ol , o sec - butanol , es un compuesto orgánico con fórmula C₆H₅CH ( OH )CH₂CH₃ . Sus isómeros estructurales son el 1-butanol , el isobutanol y el terc -butanol . El 2-butanol es quiral y, por lo tanto, puede obtenerse como cualquiera de sus dos estereoisómeros, denominados ( R )-(−)-butan-2-ol y ( S )-(+)-butan-2-ol. Normalmente se encuentra como una mezcla 1:1 de ambos estereoisómeros, es decir, una mezcla racémica .

Este alcohol secundario es un líquido incoloro e inflamable, soluble en tres partes de agua y completamente miscible con disolventes orgánicos. Se produce a gran escala, principalmente como precursor del disolvente industrial metil etil cetona .

Fabricación y aplicaciones

El butan-2-ol se fabrica industrialmente mediante la hidratación de 1-buteno o 2-buteno :

El ácido sulfúrico se utiliza como catalizador para esta conversión. [ 6 ]

En el laboratorio se puede preparar mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de etilmagnesio con acetaldehído en éter dietílico seco o tetrahidrofurano .

Aunque parte del butan-2-ol se utiliza como soluto, se convierte principalmente en butanona (metil etil cetona, MEK), un importante disolvente industrial presente en muchos productos de limpieza domésticos y decapantes de pintura. Sin embargo, la mayoría de los decapantes de pintura han dejado de usar MEK en sus productos debido a preocupaciones sanitarias y a nuevas leyes. Los ésteres volátiles del butan-2-ol tienen aromas agradables y se utilizan en pequeñas cantidades como perfumes o en aromatizantes artificiales. [ 6 ]

Solubilidad

La solubilidad del butan-2-ol que se indica suele ser incorrecta, [ 3 ] incluyendo algunas de las referencias más conocidas como el Índice Merck , el Manual CRC de Química y Física y el Manual de Química de Lange . Incluso el Programa Internacional de Seguridad Química (IPS) indica una solubilidad errónea. Este error generalizado se originó debido al Manual de Química Orgánica ( Handbuch der Organischen Chemie ) de Beilstein . Esta obra cita una solubilidad falsa de 12,5  g/100  g de agua. Muchas otras fuentes utilizaron esta solubilidad, lo que se ha convertido en un error generalizado en el mundo industrial. Los datos correctos (35,0  g/100  g a 20  °C, 29  g/100  g a 25  °C y 22  g/100  g a 30  °C) fueron publicados por primera vez en 1886 por Alexejew y luego otros científicos, incluidos Dolgolenko y Dryer, informaron datos similares en 1907 y 1913, respectivamente. [ 3 ]

Precauciones

Al igual que otros butanoles, el butan-2-ol tiene baja toxicidad aguda. La DL50 es de 4400 mg/kg (rata, vía oral). [ 6 ]

Se han reportado varias explosiones [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] durante la destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido a la acumulación de peróxidos con un punto de ebullición superior al del alcohol puro (y que, por lo tanto, se concentran en el alambique durante la destilación). Dado que los alcoholes, a diferencia de los éteres, no son conocidos por su capacidad de formar impurezas de peróxido, es probable que el peligro pase desapercibido. El 2-butanol pertenece a la Clase B de Sustancias Químicas Formadoras de Peróxidos [ 10 ].

Referencias

  1. ↑ "2-butanol - Resumen del compuesto" . PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 12 de octubre de 2011 .
  2. ↑ "Regla C-201.1 de alcoholes". Nomenclatura de Química Orgánica (El 'Libro Azul' de la IUPAC), Secciones A, B, C, D, E, F y H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Las designaciones como isopropanol, sec-butanol y terc-butanol son incorrectas porque no existen hidrocarburos isopropano, sec-butano y terc-butano a los que se les pueda añadir el sufijo "-ol"; tales nombres deben abandonarse. Sin embargo, el alcohol isopropílico, el alcohol sec-butílico y el alcohol terc-butílico son permisibles (véase la Regla C-201.3) porque sí existen los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo.
  3. 1 2 3 Alger, Donald B. (noviembre de 1991). "La solubilidad en agua del butan-2-ol: un error generalizado". Journal of Chemical Education . 68 (11): 939. Bibcode : 1991JChEd..68..939A . doi : 10.1021/ed068p939.1 .
  4. ↑ Serjeant, EP, Dempsey B.; Constantes de ionización de ácidos orgánicos en solución acuosa. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Serie de datos químicos de la IUPAC n.° 23, 1979. Nueva York, Nueva York: Pergamon Press, Inc., pág. 989.
  5. 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0077" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. 1 2 3 Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2..
  7. ↑ Doyle, RR (1986). "Advertencia de seguridad sobre el 2-butanol" . Journal of Chemical Education . 63 (2): 186. Bibcode : 1986JChEd..63..186D . doi : 10.1021/ed063p186.2 .
  8. ↑ Peterson, Donald (11 de mayo de 1981). "Cartas: Explosión de 2-butanol" . Chemical & Engineering News . 59 (19): 3. doi : 10.1021/cen-v059n019.p002 .
  9. ↑ Watkins, Kenneth W. (mayo de 1984). "Riesgo de demostración" . Journal of Chemical Education . 61 (5): 476. Bibcode : 1984JChEd..61..476W . doi : 10.1021/ed061p476.3 .
  10. ↑ "Lista de clasificación de sustancias químicas formadoras de peróxido" . ehs.ucsc.edu .