2-cloropiridina

La 2-cloropiridina es un cloruro de arilo con la fórmula C₅H₄ClN _. Es un líquido incoloro que se utiliza principalmente para generar fungicidas e insecticidas en la industria. También sirve para generar antihistamínicos y antiarrítmicos con fines farmacéuticos. _[ ^{2 ] Es} uno de los tres isómeros de la cloropiridina .

La 2-cloropiridina se produce por reacción directa de la piridina con el cloro. La 2-cloropiridina formada inicialmente reacciona posteriormente para dar 2,6-dicloropiridina . ^{[ 2 ]}

Alternativamente, las 2-cloropiridinas se pueden sintetizar convenientemente con altos rendimientos a partir de N- óxidos de piridina. ^{[ 3 ]}

La 2-cloropiridina se preparó originalmente mediante la cloración de 2-hidroxipiridina con cloruro de fosforilo . ^{[ 4 ]}

La 2-cloropiridina sufre una sustitución en el enlace C-Cl. ^{[ 5 ] [ 6 ]} Algunas reacciones que utilizan 2-cloropiridina generan mezclas de productos. ^{[ 2 ]}

Algunos productos comerciales incluyen piritiona , piripropoxifeno, clorfenamina y disopiramida. En estas conversiones, el cloruro se desplaza. ^{[ 2 ]} La piritiona, la base conjugada del 2-mercaptopiridina -N -óxido, es un fungicida presente en algunos champús. La oxidación de la 2-cloropiridina produce 2-cloropiridina- N- óxido. ^{[ 7 ]} El antihistamínico feniramina puede generarse mediante la reacción de fenilacetonitrilo con 2-cloropiridina en presencia de una base. ^{[ 8 ]}

Aunque la piridina es una excelente fuente de carbono, nitrógeno y energía para ciertos microorganismos, la introducción de un grupo halógeno retrasa significativamente la degradación del anillo de piridina. Con excepción de la 4-cloropiridina, se encontró que cada una de las cloropiridinas mono- y disustituidas eran relativamente resistentes a la degradación microbiológica en suelos o medios líquidos. ^{[ 9 ]} El tiempo estimado para la degradación completa fue > 30 días. La 2-cloropiridina presenta extensas pérdidas por volatilización en agua, en menor medida cuando está presente en el suelo. ^{[ 10 ]}

La LD50 es _de 64 mg/kg (dérmica, conejo). ^{[ 2 ]}