Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

2-etilhexanol

{{cite web |title=2-ethylhexanol - Compound Summary |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7720 |work=PubChem Compound |publisher=National Center for Biotechnology Infor...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El 2-etilhexanol (abreviado 2-EH ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C₆H₃CH₂CH₂CH₂CH (CH₂CH₃ ) CH₂OH . Es un alcohol quiral ramificado de ocho carbonos . Es un líquido incoloro poco soluble en agua pero soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se produce a gran escala (>2.000.000.000 kg / año ) para su uso en numerosas aplicaciones ,  como disolventes, aromas y fragancias, y especialmente como precursor para la producción de otros productos químicos como emolientes y plastificantes. [ 3 ] Se encuentra en plantas, frutas y vinos. [ 4 ] [ 5 ] Se ha descrito su olor como "intenso, terroso y ligeramente floral" para el enantiómero R y como "una fragancia floral ligera y dulce" para el enantiómero S. [ 6 ] [ 7 ]

Propiedades y aplicaciones

La ramificación en el 2-etilhexanol inhibe la cristalización. Los ésteres de 2-etilhexanol se ven afectados de manera similar, lo que, junto con su baja volatilidad, es la base de sus aplicaciones en la producción de plastificantes y lubricantes, donde su presencia ayuda a reducir la viscosidad y los puntos de congelación. Debido a que el 2-etilhexanol es un alcohol graso , sus ésteres tienen propiedades emolientes . Un ejemplo representativo es el ftalato de bis(2-etilhexilo) diéster (DEHP), comúnmente utilizado en PVC . El triéster tris(2-etilhexilo) trimelitato (TOTM) es otro plastificante común producido mediante la esterificación de tres moléculas de 2-etilhexanol por ácido trimelítico .

También se utiliza comúnmente como disolvente de baja volatilidad . El éster nítrico de 2-etilhexanol se emplea además como mejorador del índice de cetano para el gasóleo . También reacciona con epiclorhidrina e hidróxido de sodio para producir éter 2-etilhexil glicidílico , que se utiliza como diluyente reactivo epoxi en diversas aplicaciones de recubrimientos , adhesivos y selladores . Puede emplearse en el revelado fotográfico, la producción de caucho y la extracción de petróleo y gas. [ 8 ]

Producción industrial

El 2-etilhexanol se produce industrialmente mediante la hidrogenación del 2-etilhexanal . De esta forma se preparan anualmente alrededor de 2.500.000 toneladas. [ 9 ] [ 10 ]

Efectos sobre la salud

El 2-etilhexanol presenta baja toxicidad en modelos animales, con una LD50 que oscila entre 2 y 3 g/kg (rata). [ 3 ] El 2-etilhexanol ha sido identificado como causante de problemas de salud relacionados con la calidad del aire interior , como irritación del sistema respiratorio , debido a su naturaleza de compuesto orgánico volátil . El 2-etilhexanol se emite al aire desde un suelo de PVC instalado sobre hormigón que no se secó correctamente. [ 11 ] [ 12 ]

El 2-etilhexanol se ha relacionado con la toxicidad del desarrollo (mayor incidencia de malformaciones esqueléticas en fetos). [ 13 ] Se cree que esto es resultado del metabolismo del 2-etilhexanol en ácido 2-etilhexanoico mediante la oxidación del alcohol primario. [ 14 ] [ 15 ] La teratogenicidad del ácido 2-etilhexanoico, así como de sustancias similares como el ácido valproico , está bien establecida. [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

Nomenclatura

Aunque el isooctanol (y el prefijo isooctilo derivado) se usa comúnmente en la industria para referirse al 2-etilhexanol y sus derivados, las convenciones de nomenclatura de la IUPAC [ 21 ] dictan que este nombre se aplica correctamente a otro isómero del octanol , el 6-metilheptan-1-ol. El Chemical Abstracts Service también indexa el isooctanol (CAS# 26952-21-6) como 6-metilheptan-1-ol.

Véase también

Referencias

  1. ↑ "2-etilhexanol - Resumen del compuesto" . PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 29 de enero de 2012 .
  2. 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0354" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Helmut Bahrmann; Heinz-Dieter Hahn; Dieter Mayer (2005). "2-etilhexanol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_137 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ↑ Fan, Wenlai; Qian, Michael C. (2006). "Caracterización de los compuestos aromáticos de los licores chinos "Wuliangye" y "Jiannanchun" mediante análisis de dilución de extractos aromáticos". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (7): 2695– 2704. doi : 10.1021/jf052635t . PMID 16569063 . 
  5. ↑ Mayuoni-Kirshinbaum, Lina; Tietel, Zipora; Porat, Ron; Ulrich, Detlef (2012). "Identificación de compuestos aromáticos activos en la 'maravillosa' fruta de granada mediante métodos de evaporación de sabor asistida por solventes y microextracción en fase sólida del espacio de cabeza". European Food Research and Technology . 235 (2): 277– 283. doi : 10.1007/s00217-012-1757-0 . S2CID 97102092 . 
  6. ↑ Klaus Rettinger; Christian Burschka; Peter Scheeben; Heike Fuchs; Armin Mosandl (1991). "Ácidos, ésteres y alcoholes quirales 2-alquilramificados. Preparación y evaluación del sabor estereoespecífico" (PDF) . Tetrahedron: Asymmetry . 2 (10): 965– 968. doi : 10.1016/S0957-4166(00)86137-6 .
  7. ↑ McGinty, D.; Scognamiglio, J.; Letizia, CS; Api, AM (2010). "Revisión de materiales de fragancia sobre 2-etil-1-hexanol". Food and Chemical Toxicology . 48 : S115– S129. doi : 10.1016/j.fct.2010.05.042 . PMID 20659633 . 
  8. ↑ "Producto destacado: 2-etilhexanol" . 12 de diciembre de 2019.
  9. ↑ C. Kohlpaintner; el señor Schulte; J. Falbe; P. Lappe; J. Weber (2008). "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  10. ↑ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford, tercera edición, 2011, páginas 4180-4181.
  11. ↑ Ernstgård, L.; Norbäck, D. (2010). "Efectos agudos de la exposición a 1 mg/m(3) de 2-etil-1-hexanol vaporizado en humanos" . Indoor Air . 20 (2): 168– 75. doi : 10.1111/j.1600-0668.2009.00638.x . PMID 20409194 . 
  12. ↑ Hildenbrand, S.; Wodarz, R. (2009). "Biomonitoreo de los metabolitos de ftalato de di(2-etilhexilo), ftalato de mono(2-etil-5-hidroxihexilo) y ftalato de mono(2-etil-5-oxohexilo) en niños y adultos a lo largo del tiempo y las estaciones". International Journal of Hygiene and Environmental Health . 212 (6): 679– 84. doi : 10.1016/j.ijheh.2009.06.003 . PMID 19615938 . 
  13. ↑ "2-Etilhexanol: Valores de toxicidad provisionales revisados ​​por pares (PPRTV)" . cfpub.epa.gov . US EPA: Centro Nacional de Evaluación Ambiental . Consultado el 9 de abril de 2021 .
  14. ↑ Deisinger PJ, Boatman RJ, Guest D (15 de marzo de 2009). "Metabolismo del 2-etilhexanol administrado por vía oral y dérmica a la rata hembra Fischer-344" . hero.epa.gov . Archivado del original el 22 de noviembre de 2021. Consultado el 9 de abril de 2021 .
  15. ↑ Eastman Kodak Company, Eastman Kodak (15 de marzo de 2009). "Estudios farmacocinéticos con 2-etilhexanol en ratas hembras Fischer 344 (informe final) con anexos y carta de presentación con fecha 050791" . hero.epa.gov . Archivado del original el 22 de noviembre de 2021. Consultado el 9 de abril de 2021 .
  16. ^ Pennanen, Sirpa; Tuovinen, Kai; Huuskonen, Hannele; Komulainen, Hannu (1992). "La toxicidad para el desarrollo del ácido 2-etilhexanoico en ratas Wistar" . Toxicología Fundamental y Aplicada . 19 (4): 505– 511. doi : 10.1016/0272-0590(92)90088-Y . PMID 1426708 – vía Elsevier. 
  17. ↑ "Ácido 2-etilhexanoico" . ACGIH. Archivado del original el 22/11/2021 . Consultado el 09/04/2021 .
  18. ↑ "Anexo 1 Documento de antecedentes del dictamen que propone una clasificación y un etiquetado armonizados a nivel de la UE del ácido 2-etilhexanoico y sus sales, con excepción de las especificadas en otras partes de este Anexo" . Agencia Europea de Sustancias Químicas. 2020. Consultado el 9 de abril de 2021 .
  19. ↑ "Ácido valproico" . Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado del original el 31 de julio de 2017. Consultado el 23 de octubre de 2015 .
  20. ↑ " Valproato prohibido sin el programa de prevención del embarazo" . GOV.UK. Archivado del original el 24 de abril de 2018. Consultado el 26 de abril de 2018 .
  21. ↑ "Regla A-2. Compuestos de cadena ramificada saturados y radicales univalentes (HIDROCARBUROS ACÍCLICOS)" . acdlabs.com .
  • Alcohol isooctílico , Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH)