2-Metilfenetilamina

La 2-metilfenetilamina ( 2MPEA ) es un compuesto orgánico con la fórmula química de C ₉H ₁₃N . La 2MPEA es un agonista del receptor 1 asociado a aminas traza humanas (TAAR1), ^[3] una propiedad que comparte con sus isómeros de fenetilamina monometilados , como la anfetamina (α-metilfenetilamina), la β-metilfenetilamina y la N-metilfenetilamina (una amina traza ). ^[3]

Hay muy pocos datos disponibles, incluso sobre la toxicidad, sobre sus efectos en los seres humanos, aparte de que activa el receptor TAAR1 humano.

Referencias

^ ab "2-Metilfenetilamina". Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 24 de junio de 2023 .
^ "2-(2-Metilfenil)etanamina". Chemspider . Consultado el 27 de mayo de 2014 .
^ ab Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (enero de 2007). "Caracterización farmacológica del receptor 1 asociado a aminas traza humanas clonadas (TAAR1) y evidencia de diferencias entre especies con el TAAR1 de rata". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 320 (1): 475–85. doi :10.1124/jpet.106.112532. PMID 17038507. S2CID 10829497. Se investigaron varias series de feniletilaminas sustituidas para determinar su actividad en el TAAR1 humano (Tabla 2). Un hallazgo sorprendente fue la potencia de las feniletilaminas con sustituyentes en la posición C2 del fenilo en relación con sus respectivos congéneres sustituidos en C4. En cada caso, excepto por el sustituyente hidroxilo, el compuesto sustituido en C2 tuvo una potencia de 8 a 27 veces mayor que el compuesto sustituido en C4. El compuesto sustituido en C3 en cada serie homóloga fue típicamente de 2 a 5 veces menos potente que el compuesto sustituido en 2, excepto por el sustituyente hidroxilo. La más potente de las feniletilaminas sustituidas en 2 fue la 2-cloro-β-PEA, seguida de la 2-fluoro-β-PEA, la 2-bromo-β-PEA, la 2-metoxi-β-PEA, la 2-metil-β-PEA y luego la 2-hidroxi-β-PEA. También se investigó el efecto de la sustitución del carbono β en la cadena lateral de la feniletilamina (Tabla 3). Un sustituyente β-metilo fue bien tolerado en comparación con la β-PEA. De hecho, la S-(−)-β-metil-β-PEA fue tan potente como la β-PEA en TAAR1 humana. Sin embargo, la sustitución β-hidroxilo no fue tolerada en comparación con la β-PEA. En ambos casos de β-sustitución, se demostró selectividad enantiomérica. En contraste con una sustitución de metilo en el carbono β, una sustitución α-metilo redujo la potencia en ~10 veces para la d-anfetamina y 16 veces para la l-anfetamina en relación con la β-PEA (Tabla 4). La sustitución N-metilo fue bastante bien tolerada; sin embargo, la sustitución N,N-dimetilo no lo fue.

[CB-1] "2-Metilfenetilamina". Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 24 de junio de 2023 .

[2] "2-(2-Metilfenil)etanamina". Chemspider . Consultado el 27 de mayo de 2014 .

[TAAR1_ligands-3] Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (enero de 2007). "Caracterización farmacológica del receptor 1 asociado a aminas traza humanas clonadas (TAAR1) y evidencia de diferencias entre especies con el TAAR1 de rata". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 320 (1): 475–85. doi :10.1124/jpet.106.112532. PMID 17038507. S2CID 10829497. Se investigaron varias series de feniletilaminas sustituidas para determinar su actividad en el TAAR1 humano (Tabla 2). Un hallazgo sorprendente fue la potencia de las feniletilaminas con sustituyentes en la posición C2 del fenilo en relación con sus respectivos congéneres sustituidos en C4. En cada caso, excepto por el sustituyente hidroxilo, el compuesto sustituido en C2 tuvo una potencia de 8 a 27 veces mayor que el compuesto sustituido en C4. El compuesto sustituido en C3 en cada serie homóloga fue típicamente de 2 a 5 veces menos potente que el compuesto sustituido en 2, excepto por el sustituyente hidroxilo. La más potente de las feniletilaminas sustituidas en 2 fue la 2-cloro-β-PEA, seguida de la 2-fluoro-β-PEA, la 2-bromo-β-PEA, la 2-metoxi-β-PEA, la 2-metil-β-PEA y luego la 2-hidroxi-β-PEA. También se investigó el efecto de la sustitución del carbono β en la cadena lateral de la feniletilamina (Tabla 3). Un sustituyente β-metilo fue bien tolerado en comparación con la β-PEA. De hecho, la S-(−)-β-metil-β-PEA fue tan potente como la β-PEA en TAAR1 humana. Sin embargo, la sustitución β-hidroxilo no fue tolerada en comparación con la β-PEA. En ambos casos de β-sustitución, se demostró selectividad enantiomérica. En contraste con una sustitución de metilo en el carbono β, una sustitución α-metilo redujo la potencia en ~10 veces para la d-anfetamina y 16 veces para la l-anfetamina en relación con la β-PEA (Tabla 4). La sustitución N-metilo fue bastante bien tolerada; sin embargo, la sustitución N,N-dimetilo no lo fue.