El 2-bromopropano , también conocido como bromuro de isopropilo y bromuro de 2-propilo , es un hidrocarburo halogenado con la fórmula CH3CHBrCH3 . Es un líquido incoloro. Se utiliza para introducir el grupo funcional isopropilo en la síntesis orgánica . El 2-bromopropano se prepara calentando isopropanol con ácido bromhídrico . [3]
Preparación
El 2-bromopropano se encuentra disponible comercialmente. Se puede preparar de la manera habitual con los bromuros de alquilo, haciendo reaccionar isopropanol con fósforo y bromo , [4] o con tribromuro de fósforo . [5]
Seguridad
Los haluros de alquilo de cadena corta suelen ser cancerígenos .
El átomo de bromo se encuentra en la posición secundaria, lo que permite que la molécula se deshidrohalogene fácilmente para dar propeno , que se escapa en forma de gas y puede romper los recipientes de reacción cerrados. Cuando se utiliza este reactivo en reacciones catalizadas por bases, se debe utilizar carbonato de potasio en lugar de hidróxido de sodio o potasio .
Lectura adicional
- Max Gergel , “Disculpe señor, ¿le gustaría comprar un kilo de bromuro de isopropilo?” Pierce Chemical Co. (1979). (historia de una empresa química de nueva creación).
Referencias
- ^ Armarego, Wilfred LF; Li Lin Chai, Christina (2013). Purificación de productos químicos de laboratorio (7.ª ed.). Butterworth-Heinemann. pág. 176. ISBN 9780123821621.
- ^ "2-bromopropano - Resumen de compuestos". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 15 de junio de 2012 .
- ^ "Monografía 6526". Índice Merck de productos químicos y fármacos.
- ^ Oliver Kamm y CS Marvel (1941). "Bromuros de alquilo y alquileno". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 25.
- ^ CR Noller y R. Dinsmore (1943). "Bromuro de isobutilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 358.