Articulo de referencia

2-Heptanona

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La 2-heptanona , también conocida como metil n- amil cetona o heptan-2-ona , es un compuesto orgánico con la fórmula molecular CH₃C (O)(CH₂ ) ₄CH₃ . Se clasifica como una cetona . El compuesto es un líquido incoloro, similar al agua , con un olor afrutado parecido al del plátano. [ 4 ] Contribuye al sabor u olor de diversos aspectos de la vida cotidiana.

Ocurrencia y usos

El olor característico del gorgonzola está relacionado con la 2-heptanona.

La 2-heptanona figura en la lista de la FDA de EE. UU. como un "aditivo alimentario permitido para su adición directa a alimentos para consumo humano" (21 CFR 172.515), y se encuentra de forma natural en ciertos alimentos (por ejemplo, cerveza, pan blanco, mantequilla, varios quesos y patatas fritas). [ 5 ]

Componente de olor

Se ha investigado el mecanismo de acción de la 2-heptanona como feromona en los receptores de olores en roedores. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] La 2-heptanona está presente en la orina de ratas estresadas y se cree que se utiliza como un medio para alertar a otras ratas. [ 8 ] [ 9 ] Ciertas especies de gusanos son atraídas por la 2-heptanona y las bacterias pueden usar esto como un medio de patogénesis . [ 10 ] También se ha encontrado que la 2-heptanona es excretada por las abejas melíferas cuando pican pequeñas plagas dentro de la colonia, como larvas de polilla de la cera y ácaros Varroa . Aunque históricamente se creía que era una feromona de alarma, se ha demostrado que la 2-heptanona actúa como un anestésico en las plagas, lo que permite a la abeja melífera aturdir a la plaga y expulsarla de la colmena. Este trabajo podría conducir al uso de 2-heptanona como anestésico local alternativo a la lidocaína, que, si bien está bien establecida para uso clínico, tiene la desventaja de provocar reacciones alérgicas en algunas personas. [ 11 ]

Es uno de los varios compuestos que contribuyen al olor de la ropa sudada. [ 12 ]

Metabolito

La 2-heptanona fue uno de los metabolitos del n - heptano encontrados en la orina de empleados expuestos al heptano en fábricas de calzado y neumáticos. [ 13 ] Esto suele ocurrir por la exposición a plastificantes . [ 14 ] La 2-heptanona puede absorberse a través de la piel, inhalarse y consumirse. [ 15 ] La exposición a la 2-heptanona puede causar irritación de la piel/ojos, del sistema respiratorio, dolores de cabeza, vómitos y náuseas. [ 15 ]

En ratones, el 2-H es un componente urinario y una feromona . Tiene una alta afinidad por el epitelio olfativo principal . Gaillard et al. (2002) descubrieron que actúa como agonista de un receptor olfativo específico , y que dicho receptor solo se une al 2-H. [ 16 ]

Producción

La 2-heptanona se produce mediante la condensación de acetona y butiraldehído , seguida de la hidrogenación de la heptenona resultante. [ 17 ]

Referencias

  1. Metil n-amil cetona , Centro Internacional de Información sobre Seguridad y Salud en el Trabajo (CIS)
  2. 1 2 3 4 5 6 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0399" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. 1 2 "Metil (n-amil) cetona" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  4. "2-Heptanona" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE . UU . Consultado el 7 de marzo de 2019 .
  5. Metil (n-amil) cetona , Información sobre muestreo químico, Administración de Seguridad y Salud Ocupacional
  6. Wang Z, Balet Sindreu C, Li V, Nudelman A, Chan GC, Storm DR (julio de 2006). "La detección de feromonas en ratones macho depende de la señalización a través de la adenilil ciclasa tipo 3 en el epitelio olfativo principal" . The Journal of Neuroscience . 26 (28): 7375–9 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.1967-06.2006 . PMC 6674185. PMID 16837584 .  
  7. Hauser R, Marczak M, Karaszewski B, Wiergowski M, Kaliszan M, Penkowski M, Kernbach-Wighton G, Jankowski Z, Namieśnik J (febrero de 2008). "Un estudio preliminar para identificar marcadores olfativos del miedo en la rata". Lab Animal . 37 (2): 76– 80. doi : 10.1038/laban0208-76 . PMID 18216798 . S2CID 7058758 .  
  8. 1 2 Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS (mayo de 2007). "La orina de ratas estresadas aumenta la inmovilidad en ratas receptoras obligadas a nadar: papel de la 2-heptanona". Physiology & Behavior . 91 (1): 166– 72. doi : 10.1016/j.physbeh.2007.02.006 . PMID 17408705 . S2CID 39613472 .  
  9. Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Saldivar-Lara M (junio de 2018). "Una feromona de alarma reduce la capacidad de respuesta del área tegmental ventral-núcleo accumbens". Neuroscience Letters . 678 : 16–21 . doi : 10.1016/j.neulet.2018.04.054 . PMID 29727729. S2CID 19083563 .  
  10. Zhang C, Zhao N, Chen Y, Zhang D, Yan J, Zou W, Zhang K, Huang X (noviembre de 2016). "La vía de señalización de Caenorhabditis elegans media la respuesta quimiotáctica al atrayente 2-heptanona en una patogénesis similar a un caballo de Troya" . The Journal of Biological Chemistry . 291 (45): 23618– 23627. doi : 10.1074/jbc.M116.741132 . PMC 5095415. PMID 27660389 .  
  11. "Se descubre que las abejas tienen una picadura que aturde" . BBC News. 26 de octubre de 2012. Consultado el 8 de enero de 2013 .
  12. Denawaka CJ, Fowlis IA, Dean JR (2016). "Origen, impacto y eliminación del mal olor de la ropa sucia" . Journal of Chromatography A. 1438 : 216–225 . doi : 10.1016 /j.chroma.2016.02.037 . PMID 26898151 . 
  13. Perbellini L, Brugnone F, Cocheo V, De Rosa E, Bartolucci GB (abril de 1986). "Identificación de los metabolitos de n-heptano en orina de rata y humana". Archives of Toxicology . 58 (4): 229– 34. doi : 10.1007/BF00297111 . PMID 3718225. S2CID 22485113 .  
  14. Walker V, Mills GA (abril de 2001). "4-heptanona urinaria: un producto de beta-oxidación del ácido 2-etilhexanoico de los plastificantes". Clinica Chimica Acta; Revista Internacional de Química Clínica . 306 ( 1–2 ): 51–61 . doi : 10.1016/S0009-8981(01)00390-4 . PMID 11282094 . 
  15. 1 2 "2-HEPTANONA" . Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 21 de febrero de 2019 .
  16. Liberles SD (10 de febrero de 2014). "Feromonas de mamíferos" . Annual Review of Physiology . 76 (1). Annual Reviews : 151–175 . doi : 10.1146/annurev-physiol-021113-170334 . ISSN 0066-4278 . PMC 4310675. PMID 23988175 .   
  17. Siegel H, Eggersdorfer M (2000). "Cetonas". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  • Ficha de datos de seguridad (MSDS) para 2-heptanona
  • Metil (n-amil) cetona , Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos