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2-piridona

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La 2-piridona es un compuesto orgánico con la fórmula C5 H4 NH(O). Es un sólido incoloro. Es bien sabido que formaunidos por enlaces de hidrógenoy también es un caso clásico de un compuesto que existe comotautómeros.

Tautomería

tautomería
tautomería

El segundo tautómero es la 2-hidroxipiridina. Este tautomerismo lactámico también puede presentarse en muchos compuestos relacionados. [ 2 ]

Tautomería en el estado sólido

El grupo amida puede participar en enlaces de hidrógeno con otras especies que contienen nitrógeno y oxígeno .

La forma predominante en estado sólido es la 2-piridona. Esto se ha confirmado mediante cristalografía de rayos X , que muestra que el hidrógeno en estado sólido está más cerca del nitrógeno que del oxígeno (debido a la baja densidad electrónica en el hidrógeno, su posicionamiento exacto es difícil), y espectroscopia IR , que muestra que la frecuencia longitudinal C=O está presente mientras que las frecuencias OH están ausentes. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

Tautomería en solución

La tautomerización ha sido estudiada exhaustivamente. La diferencia de energía parece ser muy pequeña. Los disolventes no polares favorecen la 2-hidroxipiridina, mientras que los disolventes polares como los alcoholes y el agua favorecen la 2-piridona. [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ]

La diferencia de energía para los dos tautómeros en fase gaseosa se midió mediante espectroscopia IR, obteniéndose valores de 2,43 a 3,3 kJ / mol para el estado sólido y de 8,95 kJ/mol y 8,83 kJ/mol para el estado líquido. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

Mecanismo de tautomerización A

La tautomerización de una sola molécula tiene un estado de transición suprafacial 1-3 prohibido y, por lo tanto , presenta una alta barrera energética , calculada mediante métodos teóricos en 125 o 210 kJ/mol. La tautomerización directa no es energéticamente favorable. Existen otros mecanismos posibles para esta tautomerización. [ 11 ]

Dimerización

dímero

La 2-piridona y la 2-hidroxipiridina pueden formar dímeros con dos enlaces de hidrógeno. [ 12 ]

Agregación en estado sólido

En estado sólido, la forma dimérica no está presente; las 2-piridonas forman una estructura helicoidal mediante enlaces de hidrógeno. Algunas 2-piridonas sustituidas forman el dímero en estado sólido, por ejemplo, la 5-metil-3-carbonitrilo-2-piridona. La determinación de todas estas estructuras se realizó mediante cristalografía de rayos X. En estado sólido, el hidrógeno se encuentra más cerca del nitrógeno, por lo que podría considerarse correcto denominar 2-piridona a los cristales incoloros del matraz. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

Agregación en solución

En solución, la forma dimérica está presente; la proporción de dimerización depende en gran medida de la polaridad del disolvente. Los disolventes polares y próticos interactúan con los enlaces de hidrógeno y se forma más monómero . Los efectos hidrofóbicos en disolventes no polares conducen a un predominio del dímero. La proporción de las formas tautoméricas también depende del disolvente. Todos los tautómeros y dímeros posibles pueden estar presentes y formar un equilibrio, y la medición exacta de todas las constantes de equilibrio en el sistema es extremadamente difícil. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]

( La espectroscopia de RMN es un método lento, la espectroscopia IR de alta resolución en disolvente es difícil, la amplia absorción en la espectroscopia UV dificulta la discriminación de 3 y más moléculas muy similares ).

Algunas publicaciones se centran únicamente en uno de los dos patrones posibles y descuidan la influencia del otro. Por ejemplo, el cálculo de la diferencia de energía entre los dos tautómeros en una solución no polar dará un resultado erróneo si una gran cantidad de la sustancia se encuentra del lado del dímero en equilibrio.

Mecanismo de tautomerización B

La tautomerización directa no es energéticamente favorable, pero una dimerización seguida de una doble transferencia de protones y la disociación del dímero constituye una vía autocatalítica para la transformación de un tautómero en otro. Los disolventes próticos también median la transferencia de protones durante la tautomerización.

Síntesis

La 2-pirona se puede obtener mediante una reacción de ciclación y convertirse en 2-piridona mediante una reacción de intercambio con amoníaco :

Síntesis de 2-piridona a partir de 2-pirano

La piridina forma un N -óxido con algunos agentes oxidantes como el peróxido de hidrógeno . Este N- óxido de piridina sufre una reacción de transposición a 2-piridona en anhídrido acético : [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]

Síntesis de 2-piridona a partir de N-óxido de piridina

En la condensación de Guareschi-Thorpe, la cianoacetamida reacciona con una 1,3-dicetona para formar una 2-piridona . [ 13 ] [ 14 ] La reacción recibe su nombre de Icilio Guareschi y Jocelyn Field Thorpe . [ 15 ] [ 16 ]

Propiedades químicas

Actividad catalítica

La 2-piridona cataliza diversas reacciones dependientes de protones, como la aminólisis de ésteres. En algunos casos, se utiliza 2-piridona fundida como disolvente. La 2-piridona tiene un gran efecto en la reacción de ésteres activados con aminas en disolventes no polares , lo que se atribuye a su tautomerización y a su utilidad como receptor ditópico. La transferencia de protones desde la 2-piridona y su tautómero se ha investigado mediante marcaje isotópico , cinética y métodos de química cuántica . [ 17 ] [ 18 ] [ 25 ]

Química de coordinación

La 2-piridona y algunos derivados sirven como ligandos en química de coordinación, generalmente como un ligando puente 1,3 similar al carboxilato . [ 19 ]

En la naturaleza

La 2-piridona no se encuentra de forma natural, pero se ha aislado un derivado como cofactor en ciertas hidrogenasas . [ 20 ]

comportamiento ambiental

La 2-piridona es degradada rápidamente por microorganismos en el ambiente del suelo, con una vida media inferior a una semana. [ 21 ] Varios investigadores han aislado organismos capaces de crecer utilizando 2-piridona como única fuente de carbono, nitrógeno y energía. El degradador de 2-piridona más estudiado es la bacteria grampositiva Arthrobacter crystallopoietes , [ 26 ] un miembro del filo Actinomycetota que incluye numerosos organismos relacionados que han demostrado degradar piridina o una o más piridinas sustituidas con alquilo, carboxilo o hidroxilo. La degradación de la 2-piridona se inicia comúnmente por el ataque de la monooxigenasa, lo que da como resultado un diol, como la 2,5-dihidroxipiridina, que se metaboliza a través de la vía del maleamato. La fisión del anillo procede mediante la acción de la 2,5-dihidroxipiridina monooxigenasa, que también participa en el metabolismo del ácido nicotínico a través de la vía del maleamato. En el caso de Arthrobacter crystallopoietes , al menos parte de la vía degradativa está codificada por plásmidos. [ 27 ] Los dioles de piridina sufren una transformación química en solución para formar pigmentos de colores intensos. Se han observado pigmentos similares en la degradación de la quinolina , [ 28 ] también debido a la transformación de metabolitos; sin embargo, los pigmentos amarillos que a menudo se informan en la degradación de muchos disolventes de piridina, como la piridina no sustituida o la picolina , generalmente resultan de la sobreproducción de riboflavina en presencia de estos disolventes. [ 29 ] En términos generales, la degradación de piridonas, dihidroxipiridinas y ácidos piridincarboxílicos suele estar mediada por oxigenasas, mientras que la degradación de disolventes de piridina a menudo no lo está, y en algunos casos puede implicar una etapa reductiva inicial. [ 27 ]

Datos analíticos

espectroscopia de RMN

Datos de RMN de 2-piridona

1H -RMN

1 H-NMR (400  MHz, CD 3 OD): /ρ = 8.07 (dd, 3 J = 2.5  Hz, 4 J = 1.1  Hz, 1H, C-6), 7.98 (dd, 3 J = 4.0  Hz, 3 J = 2.0  Hz, 1H, C-3), 7.23 (dd, 3 J = 2.5  Hz, 3 J = 2.0  Hz, 1H, C-5), 7.21 (dd, 3 J = 4.0  Hz, 4 J = 1.0  Hz, 1H, C-4).

13 C-NMR

(100,57  MHz, CD 3 OD): ρ = 155,9 (C-2), 140,8 (C-4), 138,3 (C-6), 125,8 (C-3), 124,4 (C-5)

Espectroscopia UV/Vis

(MeOH): ν máx (lg ε) = 226,2 (0,44), 297,6 (0,30).

espectroscopia IR

(KBr): ν = 3440  cm −1 –1 (br, m), 3119 (m), 3072 (m), 2986 (m), 1682 (s), 1649 (vs), 1609 (vs), 1578 (vs), 1540 (s), 1456 (m), 1433 (m), 1364 (w), 1243 (m), 1156 (m), 1098 (m), 983 (m), 926 (w), 781 (s), 730 (w), 612 (w), 560 (w), 554 (w), 526 (m), 476 (m), 451 (w).

Espectrometría de masas

EI-MS (70 eV): m/z (%) = 95 (100) [M + ] , 67 (35) [M + -CO], 51 (4)[ C4H3 + ].

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Referencias

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Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

General

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