Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Isopentano

{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El isopentano , también llamado metilbutano o 2-metilbutano , es un hidrocarburo saturado de cadena ramificada (un alcano ) con cinco átomos de carbono , con fórmula C5 H12 oCH(CH3 )2 (C2 H5 ).

El isopentano es un líquido volátil e inflamable . Es uno de los tres isómeros estructurales con la fórmula molecular C₅H₁₂ , siendo los otros el pentano ( n - pentano ) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).

El isopentano se usa comúnmente junto con nitrógeno líquido para lograr una temperatura de baño líquido de −160  °C. El gas natural generalmente contiene un 1 % o menos de isopentano, [ 3 ] pero es un componente significativo de la gasolina natural . [ 4 ]

Historia

Aunque la mezcla de pentanos fue aislada por primera vez de los productos de destilación destructiva ( pirólisis ) del carbón de Boghead por Charles Greville Williams en 1862. [ 5 ] En 1864–1865 dos químicos intentaron extraer los mismos hidrocarburos del petróleo de Pensilvania . Carl Schorlemmer observó "que una mera traza del líquido hervía por debajo de 30 °C", [ 6 ] pero el primero en separar adecuadamente los isómeros (y así descubrir el isopentano) fue el químico estadounidense Cyrus Warren (1824–1891) un poco más tarde, quien midió el punto de ebullición del más volátil a 30 °C. [ 7 ]

Nomenclatura

El nombre tradicional isopentano, atestiguado en inglés ya en 1875, [ 8 ] se mantuvo en las recomendaciones de la IUPAC de 1993, [ 9 ] [ 10 ] pero ya no se recomienda según las recomendaciones de 2013. [ 1 ] El nombre preferido de la IUPAC es el nombre sistemático 2-metilbutano. Un grupo isopentilo es un subconjunto del grupo pentilo genérico. Tiene la estructura química -CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 .

Usos

El isopentano se utiliza en un circuito cerrado en la producción de energía geotérmica para accionar turbinas. [ 11 ]

El isopentano se utiliza, junto con hielo seco o nitrógeno líquido, para congelar tejidos para criosección en histología . [ 12 ]

El isopentano es un componente principal (a veces el 30% o más) de la gasolina natural , un análogo de la gasolina común derivada del petróleo que se condensa a partir del gas natural. [ 4 ] Su participación en el combustible comercial para automóviles es muy variable: 19–45% en la década de 1990 en Suecia, [ 13 ] 4–31% en la década de 1990 en EE. UU. [ 14 ] y 3,6–11% en EE. UU. en 2011. [ 15 ] Tiene un índice de octano sustancialmente más alto (RON 93,7) que el n -pentano (61,7), y por lo tanto existe interés en la conversión desde este último. [ 16 ]

Referencias

  1. 1 2 Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág.  652. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4Ya no se recomiendan los nombres "isobutano", "isopentano" y "neopentano" .
  2. ↑ James Wei (1999), Simetría molecular, entropía rotacional y puntos de fusión elevados . Ind. Eng. Chem. Res., volumen 38, número 12, págs. 5019–5027 doi : 10.1021/ie990588m
  3. ↑ Georg Hammer, Torsten Lübcke, Roland Kettner, Mark R. Pillarella, Herta Recknagel, Axel Commichau, Hans-Joachim Neumann y Barbara Paczynska-Lahme "Natural Gas" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_073.pub2
  4. 1 2 Ivan F. Avery, LV Harvey (1958): Gasolina natural y plantas de reciclaje en los Estados Unidos , Circular informativa, Departamento del Interior de los Estados Unidos, Oficina de Minas. 12 páginas.
  5. ↑ Williams, C. Greville (1862). "Sobre los hidrocarburos producidos por destilación destructiva del carbón de cabeza de pantano" (PDF) . Journal of the Chemical Society . 15 : 130–134 . doi : 10.1039/JS8621500130 . ISSN 0368-1769 . 
  6. ↑ Actas de la Sociedad Literaria y Filosófica de Manchester . 1864.
  7. ↑ The American Journal of Science . Laboratorio de Geología Kline, Universidad de Yale. 1865.
  8. ↑ Watts (FCS), Henry (1875). Diccionario de química y ramas afines de otras ciencias .
  9. ↑ Tabla 19(a) Hidrocarburos acíclicos y monocíclicos. Hidrocarburos de origen
  10. ↑ Panico, R. y Powell, WH, eds. (1994). Guía de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos de 1993. Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2.
  11. ↑ El isopentano, un subproducto, también se utiliza en algunas plantas de GLP para alimentar la caldera y generar energía. Planta de energía HS Orka HF IV. Archivado el 18 de octubre de 2014 en Wayback Machine.
  12. ↑ "Programa de Recursos Animales - Oficina del Vicerrector de Investigación | UAB" .
  13. ↑ Östermark, Ulf; Petersson, Göran (1992-09-01). "Evaluación de hidrocarburos en vapores de gasolina convencional y a base de alquilato" (PDF) . Chemosphere . 25 (6): 763– 768. Bibcode : 1992Chmsp..25..763O . doi : 10.1016/0045-6535(92)90066-Z . ISSN 0045-6535 . 
  14. ↑ Doskey, Paul V.; Porter, Joseph A.; Scheff, Peter A. (noviembre de 1992). "Huellas dactilares de origen para hidrocarburos volátiles no metánicos" . Journal of the Air & Waste Management Association . 42 (11): 1437– 1445. Bibcode : 1992JAWMA..42.1437D . doi : 10.1080/10473289.1992.10467090 . ISSN 1047-3289 . 
  15. ↑ "Composición de hidrocarburos de las emisiones de vapor de gasolina de tanques de combustible cerrados" . nepis.epa.gov . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 2011.
  16. ↑ Sheng Wang, Ying Zhang, Mao-Gang He, Xiong Zheng y Li-Bin Chen (2014): «Difusividad térmica y velocidad del sonido del pentano saturado a partir de la dispersión de la luz». International Journal of Thermophysics , volumen 35, páginas 1450–1464. doi : 10.1007/s10765-014-1718-x
  • Ficha Internacional de Seguridad Química 1153
  • Nomenclatura de Química Orgánica de la IUPAC (versión en línea del " Libro Azul ")