Nitrofenol

Los nitrofenoles son compuestos de la fórmula HOC ₆ H _{5 − x} (NO ₂ ) _x . Las bases conjugadas se denominan nitrofenolatos. Los nitrofenoles son más ácidos que el fenol mismo. ^{[ 1 ]}

con la fórmula HOC ₆ H ₄ NO ₂ . Existen tres nitrofenoles isómeros :

• o -Nitrofenol (2-nitrofenol; los grupos OH y NO ₂ son vecinos), un sólido amarillo.
• m -nitrofenol (3-nitrofenol, número CAS: 554-84-7), un sólido amarillo (pf 97 °C) y precursor del fármaco mesalazina (ácido 5-aminosalicílico). Se puede preparar mediante la nitración de la anilina seguida de la sustitución del grupo amino a través de su derivado de diazonio . ^{[ 2 ]}

• El p -nitrofenol , un sólido amarillo, es un precursor del herbicida para el arroz fluorodifeno, del pesticida paratión y del analgésico humano paracetamol (también conocido como acetaminofén).

Los fenoles mononitrados a menudo se hidrogenan para dar los aminofenoles correspondientes , que también son útiles industrialmente. ^{[ 1 ]}

• El 2,4-dinitrofenol (pf 83  °C) es un ácido moderadamente fuerte (pK _a = 4,89).

• El 2,4,6-trinitrofenol es más conocido como ácido pícrico , cuya química está bien desarrollada.

Los nitrofenoles son venenosos. Ocasionalmente, los nitrofenoles contaminan el suelo cerca de antiguas fábricas de explosivos o textiles y plantas militares, y la investigación actual se centra en su remediación. ^{[ 3 ]}