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2-fenilpiridina

La 2-fenilpiridina es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅C₅H₄N (o C₁₁H₉N ) . Es un líquido viscoso incoloro. Este compuesto y sus derivados han despertado interés como pre...

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La 2-fenilpiridina es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅C₅H₄N (o C₁₁H₉N ) . Es un líquido viscoso incoloro. Este compuesto y sus derivados han despertado interés como precursores de complejos metálicos altamente fluorescentes, con potencial utilidad como diodos orgánicos emisores de luz ( OLED). [ 1 ]

El compuesto se prepara mediante la reacción de fenil litio con piridina: [ 2 ]

C 6 H 5 Li + C 5 H 5 N → C 6 H 5 -C 5 H 4 N + LiH

La reacción del tricloruro de iridio con 2-fenilpiridina procede mediante ciclometalación para dar el complejo con puente de cloruro: [ 3 ] [ 4 ]

4 C 6 H 5 -C 5 H 4 N + 2 IrCl 3 (H 2 O) 3 → Ir 2 Cl 2 (C 6 H 4 -C 5 H 4 N) 4 + 4 HCl

Este complejo se puede convertir en el derivado tris(ciclometalado) tris(2-fenilpiridina)iridio que se muestra en la imagen .

Estructura de Ir(C 6 H 4 -C 5 H 4 N) 3

El grado y la regioquímica de la fluoración de los ligandos 2-fenilpiridina metalados en los complejos de platino(II) modifican significativamente las propiedades de emisión de los complejos. [ 5 ]

Referencias

  1. ↑ Eli Zysman-Colman, ed. (2017). Iridio(III) en aplicaciones optoelectrónicas y fotónicas . John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-00713-5.
  2. ↑ Evans, JCW; Allen, CFH (1938). "2-Fenilpiridina". Síntesis orgánica . 18 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.018.0070 .
  3. ↑ Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; et al. (2001). "Síntesis y caracterización de complejos de iridio ciclometalados fosforescentes". Química Inorgánica . 40 (7): 1704– 1711. doi : 10.1021/ic0008969 . PMID 11261983 .  
  4. ↑ Kip A. Teegardin, Jimmie D. Weaver (2018). " Preparación de Fac-Tris(2-fenilpiridinato) iridio(III)" . Org. Synth . 95 : 29–45 . doi : 10.15227/orgsyn.095.0029 . PMC 6022758. PMID 29962554 .  
  5. ↑ Thompson ME, Djurovich PE, Barlow S, Marder S (2007). "Complejos organometálicos para aplicaciones optoelectrónicas". Química organometálica integral III . Vol. 12. págs. 101–194 . doi : 10.1016/B0-08-045047-4/00169-2 . ISBN   978-0-08-045047-6.

Lecturas adicionales

  • Zhou, Guijiang; Wong, Wai-Yeung; Yang, Xiaolong (2011). "Nuevas tácticas de diseño en OLEDs utilizando ciclometalatos de tipo 2-fenilpiridina funcionalizados de iridio(III) y platino(II)". Chemistry: An Asian Journal . 6 (7): 1706– 1727. doi : 10.1002/asia.201000928 . PMID 21557486 .