Final de la Copa Desafío de Escocia de 2001

El sorteo de la primera ronda llevó al Queen of the South a enfrentarse al Airdrieonians en el Excelsior Stadium por segunda temporada consecutiva ^{[ 3 ] [ 4 ]} con el equipo local saliendo victorioso 2-0. ^{[ 4 ]} La segunda ronda fue un juego de visitante en rivales Albion Rovers con Airdrie logrando una victoria 4-1 ^{[ 4 ]} para avanzar a los cuartos de final. Al igual que la temporada anterior, Airdrie fue sorteado contra Clydebank en los cuartos de final ^{[ 3 ] [ 4 ]} y nuevamente salió ganador con una victoria 2-1. ^{[ 4 ]} El sorteo de semifinales emparejó al club con Brechin City en casa y se necesitaron penales para separar a los equipos con The Diamonds ganando 4-3 después de un empate 1-1 en el tiempo extra para avanzar a la final. ^{[ 4 ]} Airdrieonians llegó a la final de la Copa Desafío Escocesa por tercera vez y segunda temporada consecutiva desde que ganó la final de 1994 contra Dundee y derrotó a Livingston la temporada anterior para ganar la final de 2000. ^{[ 3 ]}

El Alloa Athletic fue sorteado contra el East Stirlingshire como visitante en la primera ronda en Firs Park ^{[ 5 ]} y produjo una victoria por 1-0 ^{[ 4 ]} sobre el club. El sorteo de la segunda ronda emparejó a The Wasps con el Inverness Caledonian Thistle ^{[ 4 ]} al que derrotaron en la tanda de penaltis en la final de 1999 , ^{[ 6 ]} con el partido decidiéndose de nuevo en la prórroga con el Alloa Athletic emergiendo 3-2 ganador después de un empate 1-1 después de 90 minutos. ^{[ 4 ]} Otro partido en casa fue sorteado en los cuartos de final con el Stranraer como rival, donde el Alloa Athletic ganó en la prórroga por segundo partido consecutivo al ganar 4-3 ^{[ 4 ]} para avanzar a las semifinales. El rival fue el Clyde como visitante, con el Alloa Athletic ganando 1-0 ^{[ 4 ]} para llegar a la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez después de su triunfo de 1999.

Airdrie y Alloa jugaron dos partidos en casa y dos fuera cada uno. En el proceso, Airdrieonians marcó nueve goles y encajó tres, mientras que Alloa Athletic también marcó nueve pero encajó cinco. Sin embargo, Alloa Athletic mantuvo su portería a cero en dos ocasiones , ambas fuera de casa, en comparación con la única portería a cero de Airdrie. En los dos partidos de Alloa en Recreation Park, se necesitó tiempo extra en ambas ocasiones antes de que el club saliera victorioso. Uno de los partidos de Airdrieonians llegó al tiempo extra, pero luego a los penaltis antes de que se declarara un ganador. Esta fue la tercera vez que Airdrieonians compitió en la final de la Scottish Challenge Cup, ^{[ 1 ]} mientras mantenía un récord del 100% después de ganar las finales de 1994 y 2000 ^{[ 3 ]} . Alloa Athletic apareció en la final por segunda vez en la historia del club desde que derrotó a Inverness Caledonian Thistle en los penaltis después de un empate 4-4 en la final de 1999 . ^{[ 6 ]} En el camino hacia esa final, Alloa Athletic había eliminado a Airdrieonians en la segunda ronda en el Estadio Excelsior . ^{[ 6 ]}