Final de la Copa Desafío de Escocia de 2003

El sorteo de la primera ronda vio al Inverness Caledonian Thistle viajar a Raydale Park para enfrentarse al Gretna, con el Caley Thistle emergiendo victorioso por 5-0. ^{[ 1 ]} La segunda ronda fue otro juego de visitante con el Peterhead como oponente, el Inverness ganó 2-1 para avanzar a los cuartos de final. ^{[ 2 ]} Un juego de local en el Caledonian Stadium contra rivales Ross County fue la recompensa por llegar a los cuartos de final, con el equipo local superando al oponente para ganar 1-0. ^{[ 3 ]} El sorteo de semifinales emparejó al club con Raith Rovers como visitante en Stark's Park. Inverness Caledonian Thistle triunfó para ganar 4-0 ^{[ 4 ]} y reservar un lugar en la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez después de perder la final de 1999 contra Alloa Athletic .

El Airdrie United fue sorteado contra el Montrose en casa en la primera ronda y logró una victoria por 2-0 sobre el club. ^{[ 1 ]} La segunda ronda vio al United sorteado contra el Greenock Morton fuera de casa en Cappielow y logró una victoria por 2-1 para avanzar a los cuartos de final. ^{[ 2 ]} Otro juego fuera de casa esperaba al Airdrie United en los cuartos de final, ya que fue sorteado contra el Forfar Athletic, en el que el club logró una victoria por 2-0 y una segunda portería a cero del torneo para avanzar a las semifinales. ^{[ 3 ]} El rival fue el Brechin City en Glebe Park, nuevamente fuera de casa, con el Airdrie United saliendo victorioso por 2-1 después del tiempo de prórroga. ^{[ 4 ]} El Airdrie United llegó a la final de la Copa Desafío de Escocia por primera vez en la historia del club.

El Inverness Caledonian Thistle marcó un total de doce goles en las rondas previas a la final, encajando solo uno. En comparación, el Airdrie United marcó ocho goles y encajó dos, aunque solo logró mantener su portería a cero en dos ocasiones, frente a las tres del Inverness Caledonian Thistle. Ambos equipos jugaron tres partidos fuera de sus respectivos estadios, el Caledonian Stadium y el New Broomfield , y solo un partido en casa cada uno. El Inverness Caledonian Thistle alcanzó la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez en su historia, tras perder en la tanda de penaltis de la final de 1999 contra el Alloa Athletic después de un empate 4-4 en la prórroga, mientras que para el Airdrie United era la primera vez que llegaba a la final con su nueva identidad.