Final de la Copa Desafío de Escocia de 2007

El Dunfermline Athletic entró en la segunda ronda tras quedar exento en el sorteo de la primera ronda y se enfrentó al Clyde, club de Primera División y subcampeón de la temporada anterior , en el Broadwood Stadium . ^{[ 3 ]} Mark Burchill abrió el marcador para el Dunfermline en el minuto 26, y Ruari MacLennan empató para el Clyde un minuto después del inicio de la segunda parte. Owen Morrison marcó el segundo gol del Dunfermline en el minuto 57, antes de que él y Burchill volvieran a marcar para poner el 4-1 definitivo y ganar el partido. ^{[ 3 ]}

En los cuartos de final, Dunfermline se enfrentó a Airdrie United, un competidor de la Segunda División, como visitante en el Excelsior Stadium . ^{[ 4 ]} El marcador estaba 0-0 al descanso, pero los dos goles de Burchill en la segunda parte, a los 54 y 81 minutos respectivamente, sellaron una victoria por 2-0 para avanzar a las semifinales. ^{[ 4 ]} Con cuatro equipos restantes en el torneo, Dunfermline fue sorteado para jugar contra Ayr United, también de la Segunda División, como local en East End Park . ^{[ 5 ]} De manera similar a la ronda anterior, el marcador fue 0-0 durante la mayor parte del partido antes de que Glass anotara el gol de la victoria para Dunfermline en el minuto 83 para ganar 1-0 y llevar a Dunfermline a su primera final de la Challenge Cup. ^{[ 5 ]}

El St Johnstone entró en la sección norte/este del sorteo de la primera ronda y se enfrentó al Raith Rovers, club de Segunda División, como visitante en Stark's Park . ^{[ 6 ]} Paul Sheerin marcó el primer gol del partido para el St Johnstone en el minuto 13 de penalti. El marcador se mantuvo así hasta el minuto 89, cuando Andy Tod marcó el gol del empate para el Raith Rovers, forzando la prórroga . El marcador se mantuvo 1-1 durante los 30 minutos de la prórroga, por lo que el ganador se decidió en la tanda de penaltis , que el St Johnstone ganó 5-4 para avanzar a la segunda ronda. ^{[ 6 ]} En la segunda ronda, el St Johnstone se enfrentó al vigente campeón, el Ross County, también como visitante, en Victoria Park . ^{[ 7 ]} Kenny Deuchar marcó el primer gol para el St Johnstone en el minuto 14 antes de que Andy Jackson marcara el único otro gol del partido en el minuto 49 para asegurar una victoria por 2-0 y avanzar a la siguiente ronda. ^{[ 7 ]}

St Johnstone jugó contra otro club de Segunda División, Brechin City, en casa en McDiarmid Park en los cuartos de final, tomando una ventaja de cuatro goles en la primera mitad: Kenny Deuchar anotó dos veces y Andy Jackson y David Weatherston hicieron que 4-0 poco antes del descanso. ^{[ 8 ]} En la segunda mitad, Calum Smith recortó un gol para Brechin City en el minuto 57 para poner 4-1, resultado que se mantuvo y St Johnstone avanzó a las semifinales. ^{[ 8 ]} Con cuatro equipos restantes en el torneo, St Johnstone viajó a Cappielow para enfrentarse a otro club de Primera División, Greenock Morton. ^{[ 9 ]} Ambos equipos anotaron temprano en el partido; Andy Jackson para St Johnstone en el minuto 10 y Brian Graham para Greenock Morton dos minutos después para poner 1-1. En la segunda mitad, St Johnstone marcó dos goles más, obra de Peter MacDonald y Rocco Quinn, para ganar 3-1 y avanzar a la final por primera vez desde que perdió en 1996 contra Stranraer . ^{[ 9 ]}

La final de 2007 se disputó en Dens Park, en Dundee, que había sido la sede del Dundee FC desde su inauguración en 1889. El partido fue la primera vez que Dens Park albergaba una final de copa nacional desde la Copa de la Liga Escocesa en 1980. Al St Johnstone se le asignaron aproximadamente 4200 entradas y los aficionados ocuparon la tribuna Bob Shankly y parte de la tribuna principal. ^{[ 10 ]} Inicialmente, a los aficionados del Dunfermline se les asignó la tribuna Bobby Cox, el recinto sur y el resto de la tribuna principal, pero la Liga Escocesa de Fútbol decidió dejar el recinto sur sin usar después de que el Dunfermline devolviera todas las entradas para dicho recinto debido a la falta de venta de entradas. ^{[ 11 ] [ 12 ]} El Dunfermline Athletic viajó alrededor de 47 millas (75,6 km) ^{[ 13 ]} hasta el estadio, mientras que el St Johnstone, con sede en Perth, viajó aproximadamente 22 millas (35,4 km) . ^{[ 14 ]}  

Para llegar a la final, Dunfermline jugó tres partidos; uno en casa en East End Park y dos fuera de casa . Dunfermline marcó siete goles y solo encajó uno en las rondas previas a la final, manteniendo su portería a cero en dos ocasiones. ^{[ 15 ]} St Johnstone disputó cuatro partidos antes de la final; uno en casa en McDiarmid Park y los otros tres fuera, marcando diez goles, encajando tres y manteniendo su portería a cero en solo una ocasión. ^{[ 15 ]}

Ambos equipos competían en la Primera División escocesa en el momento de la final y, a pesar de estar ubicados en extremos opuestos de la tabla de clasificación (St Johnstone tercero y Dunfermline noveno), ^{[ 16 ]} ambos se encontraban en un estado de forma relativamente malo. St Johnstone había empatado siete de trece partidos y estaba a nueve puntos del segundo clasificado, Dundee ; mientras que Dunfermline solo había ganado tres de trece partidos y estaba a dos puntos del último puesto de la tabla. ^{[ 17 ]} Este encuentro fue la primera vez que los clubes se enfrentaban en la Challenge Cup; sin embargo, ya se habían enfrentado dos veces durante la temporada en la Primera División, y ambos partidos terminaron en empate 0-0. ^{[ 17 ]}

Tres días antes de la final, se anunció que Owen Coyle , entrenador del St Johnstone, sería el nuevo entrenador del Burnley, club de la English Championship , ^{[ 18 ]} por lo que el segundo entrenador, Sandy Stewart, fue designado entrenador interino para la final; aceptó una oferta para unirse a Coyle en el Burnley después del partido. ^{[ 19 ]}

El inicio del partido fue dominado por St Johnstone y, a los 13 minutos, el árbitro Eddie Smith les concedió un penalti cuando el centrocampista del Dunfermline , Stephen Simmons, chocó con Steven Anderson del St Johnstone en el área . Paul Sheerin ejecutó el penalti y marcó ante el portero del Dunfermline , Paul Gallacher , colocando el balón en la esquina inferior izquierda de la portería para anotar su séptimo penalti de la temporada. ^{[ 20 ]} Apenas unos minutos después del primer gol, St Johnstone tuvo la oportunidad de marcar de nuevo cuando Kenny Deuchar intentó marcar tras un pase de Rocco Quinn; el cabezazo superó al portero Gallacher, pero se fue ligeramente desviado del poste. ^{[ 20 ]} Sin embargo, en el minuto 19, St Johnstone sí marcó su segundo gol cuando Peter MacDonald conectó una volea con la pierna izquierda desde 12 yardas que el portero del Dunfermline, Gallacher, no pudo detener.

El dominio inicial del St Johnstone, sumado a la mala defensa del Dunfermline, permitió al St Johnstone marcar el tercer gol a los 30 minutos. El delantero Andy Jackson le pasó el balón a Derek McInnes, quien a su vez se lo cedió a Deuchar, que superó al defensor Sol Bamba en el área y marcó desde ocho metros, batiendo al portero rival para poner el 3-0 en el marcador. Cuatro minutos después del tercer gol, el entrenador del Dunfermline, Stephen Kenny, realizó la primera sustitución del partido, reemplazando al defensor Calum Woods por Darren Young . En el minuto 37, poco después de la sustitución, el Dunfermline marcó cuando el cabezazo de Scott Wilson batió al portero del St Johnstone, Alan Main .

Apenas 40 segundos después del inicio de la segunda mitad, Quinn casi restableció la ventaja de 3 goles del St Johnstone, pero su intento a portería rebotó en el poste a pesar de haber superado al portero. ^{[ 20 ]} En el minuto 59, el defensor del Dunfermline, Danny Murphy, fue el primer jugador amonestado por el árbitro, recibiendo una tarjeta amarilla por derribar a Quinn mientras disputaba el balón. ^{[ 20 ]} En el minuto 64, el Dunfermline realizó su segunda sustitución; Michael McGlinchey fue reemplazado por Jim Hamilton , quien tuvo un impacto casi inmediato en el partido, consiguiendo un penalti tras ser empujado por Anderson. El árbitro Smith inicialmente concedió un tiro libre en el borde del área, pero cambió de opinión ante las protestas de los jugadores del Dunfermline y concedió un penalti. Stephen Glass ejecutó el penalti, enviando el balón por encima del portero Main a la escuadra para poner el marcador 3-2. El Dunfermline siguió presionando en busca del gol del empate y estuvo a punto de conseguirlo cuando el defensa del St Johnstone, Goran Stanić, casi marcó en propia puerta tras un mal golpeo del balón, que rebotó en el travesaño . A pesar de la mejoría tardía del Dunfermline, el St Johnstone aguantó y se alzó con la victoria, conquistando así su primer trofeo de copa nacional en sus 123 años de historia. ^{[ 20 ]}