Final de la Challenge Cup 2021

Como equipo de la Super League , los Castleford Tigers entraron a la competición en la tercera ronda. Para la competición de 2021, la tercera ronda es el equivalente a la sexta ronda habitual de la competición debido a que las tres primeras rondas de la competición fueron eliminadas ya que los equipos no profesionales no podían competir debido a la pandemia de COVID-19 . Castleford se enfrentó a otro equipo de la Super League, Hull KR, en su partido inaugural donde, después de un marcador de 32-32 al final del tiempo reglamentario, un drop goal de Gareth O'Brien les dio el pase a los cuartos de final en la prórroga con punto de oro . ^{[ 5 ]} En los cuartos de final, los Tigers se enfrentaron a los Salford Red Devils en un partido que nuevamente terminó en empate al final del tiempo reglamentario. Fue de nuevo un drop goal de O'Brien en la prórroga con punto de oro lo que le dio a Castleford el pase a las semifinales, terminando el partido 19-18. ^{[ 6 ]} El sorteo de semifinales enfrentó al equipo contra los Warrington Wolves en un partido donde los Tigers lideraron cómodamente después de los primeros 15 minutos, siete tries , incluyendo un hat-trick de Jordan Turner, aseguraron a los Tigers un lugar en Wembley con un marcador final de 35-20. ^{[ 7 ]}

El partido de tercera ronda del St Helens los enfrentó a los campeones de la temporada pasada, los Leeds Rhinos ; un cómodo marcador de 26-18, con la ayuda de un doblete de Regan Grace, permitió a los Saints acceder a los cuartos de final. ^{[ 8 ]} Un partido de cuartos de final contra sus rivales de la final de 2006, los Huddersfield Giants, terminó con otra cómoda victoria de 23-18 y un lugar en las semifinales. ^{[ 9 ]} El partido de semifinales de los Saints contra el Hull FC fue mucho más abierto, con el St Helens obteniendo un marcador más alto de 33-18. La victoria se produjo tras un comienzo titubeante del partido y una ventaja temprana de penaltis para el Hull; sin embargo, tras su conversión, los Saints tomaron el control del partido. ^{[ 10 ]}

El equipo arbitral para la final se anunció el 13 de julio. Liam Moore fue designado árbitro principal, su segunda final consecutiva; Chris Kendall fue nombrado árbitro de vídeo; los jueces de línea, Jack Smith y Tom Grant; y James Child y Neil Horton, árbitro suplente y juez de línea respectivamente. ^{[ 11 ]}

En marzo, la Rugby Football League (RFL) anunció que esperaba que la final se celebrara con un 50 % de aforo, a la espera de que se flexibilizaran las restricciones del confinamiento por la pandemia en Gran Bretaña. ^{[ 12 ]} Se daría prioridad a las personas que habían comprado entradas para la final de 2020, que se celebró a puerta cerrada , y que habían optado por conservarlas para 2021. ^{[ 1 ]} La asignación de entradas para los finalistas, así como para los equipos que participaban en la final de la Copa RFL 1895, debía publicarse el 7 de junio, pero la RFL la retrasó a la espera de más información del gobierno sobre los límites de aforo de los estadios. ^{[ 13 ]} El 21 de junio se confirmó que 45.000 espectadores podrían asistir al partido, ^{[ 14 ]} lo que equivalía a la mitad de la capacidad del estadio. ^{[ 15 ]}