La 3-cloroanfetamina ( 3-CA ; nombre en clave PAL-304 ), también conocida como meta- cloroanfetamina ( MCA ), es un psicoestimulante de la familia de las anfetaminas y una neurotoxina serotoninérgica relacionada con la para -cloroanfetamina (PCA; 4-cloroanfetamina). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
El fármaco es un potente agente liberador de serotonina, norepinefrina y dopamina (SNDRA). [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Su EC 50Información sobre herramientas: concentración efectiva media máximaLos valores para la inducción de la liberación de monoaminas son 9,4 nM para la norepinefrina , 11,8 nM para la dopamina y 120 nM para la serotonina . Por lo tanto, el 3-CA muestra una preferencia de aproximadamente 10 veces por la inducción de la liberación de catecolaminas sobre la inducción de la liberación de serotonina. [ 5 ] [ 6 ] [ 8 ] [ 9 ]
El 3-CA produce la respuesta de sacudida de cabeza en roedores de manera similar al PCA. [ 10 ]
El 3-CA está estrechamente relacionado con la potente neurotoxina serotoninérgica PCA. [ 11 ] [ 12 ] [ 1 ] A diferencia de la PCA, el 3-CA no produjo neurotoxicidad serotoninérgica en roedores. [ 11 ] [ 12 ] [ 1 ] Sin embargo, se descubrió que esto se debía a un metabolismo rápido a través de la para - hidroxilación . [ 12 ] [ 1 ] Cuando se inhibió el metabolismo del 3-CA , el fármaco produjo una neurotoxicidad serotoninérgica aproximadamente equivalente a la de la PCA. [ 12 ] [ 1 ]
Véase también
- 2,4-Dicloroanfetamina (2,4-DCA)
- 3,4-Dicloroanfetamina (3,4-DCA)
- 3-clorometanfetamina
- 3-clorocatinona
- 3-clorometcatinona
Referencias
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La posición del sustituyente cloro también afecta notablemente la actividad de los compuestos (Tabla 6). El efecto del derivado meta fue aproximadamente equivalente al del derivado para, pero solo después de la inhibición de la para-hidroxilación, mientras que el compuesto orto-sustituido aumentó ligeramente, en lugar de disminuir, los niveles de serotonina (Fuller y Molloy, 1974)
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...] la cantidad de análogo de anfetamina necesaria para aumentar la actividad motora en un 200 por ciento fue de 38 μmol/kg para 4-MA, 16 μmol/kg para anfetamina y 24 μmol/kg para 2- y 3-cloroanfetamina.
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