3-hidroxibutanal

En química orgánica , _el 3-hidroxibutanal ( acetaldol , aldol ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CH (OH)CH₂CHO _y la estructura H₃C − _CH ( OH ) −CH₂ − _CH =O . Se clasifica como un aldol ( R−CH(OH)−CHR'−C(=O)−R" ) y la palabra "aldol" puede referirse específicamente al 3-hidroxibutanal. Formalmente, es el producto de la dimerización del acetaldehído ( CH₃CHO ). Es un líquido espeso , incoloro o amarillo pálido, y es un intermedio versátil y valioso con diversos efectos. ^{[ 2 ]} El compuesto es quiral, _aunque este aspecto no se explota con frecuencia.

El acetaldehído se dimeriza al ser tratado con hidróxido de sodio acuoso : ^{[ 2 ]}

2 CH ₃ CHO → CH ₃ CH (OH) CH ₂ CHO + H ₂ O

Esta es la reacción aldólica prototípica .

La deshidratación del 3-hidroxibutanal produce crotonaldehído . La destilación del 3-hidroxibutanal es suficientemente enérgica para efectuar esta conversión: ^{[ 2 ]}

CH ₃ CH (OH) CH ₂ CHO → CH ₃ CH = CHCHO + H ₂ O

La hidrogenación del 3-hidroxibutanal produce 1,3-butanodiol :

CH ₃ CH (OH) CH ₂ CHO + H ₂ → CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₂ OH

Este diol es un precursor del 1,3- butadieno , precursor de diversos polímeros.

La polimerización del 3-hidroxibutanal también es espontánea, pero puede detenerse añadiendo agua.

El aldol se ha utilizado en la fabricación de perfumes y en la flotación de minerales . ^{[ 3 ]}

Anteriormente se utilizaba en medicina como hipnótico y sedante . ^{[ 4 ]}

• 4-hidroxibutanal