3-Hidroxiisonicotinaldehído

El 3-hidroxiisonicotinaldehído ( HINA ), también conocido como 3-hidroxipiridina-4-carboxaldehído , es un derivado de la piridina , con sustituyentes hidroxilo y aldehído . Se ha estudiado como un análogo simple de la vitamina B6 _. En 2020, se informó que tenía el peso molecular más bajo de todos los colorantes que exhiben fluorescencia verde . ^{[ 2 ] [ 3 ]}

El 3-hidroxiisonicotinaldehído se preparó por primera vez en 1958 mediante la oxidación de 3-hidroxi-4-piridinemetanol con dióxido de manganeso . ^{[ 1 ]} También se han descrito síntesis alternativas. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

El espectro de absorción de HINA ha sido objeto de estudios desde la década de 1950, debido a su relación con la vitamina B6 _y el piridoxal , del cual es un análogo simple. ^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} Sin embargo, sus propiedades fluorescentes no se describieron hasta 2020. Es notable por tener un fluoróforo emisor de luz verde con una longitud de onda de máxima emisión (λ _em,max ) a 525  nm en solución acuosa a pH alcalino , lo que lo convierte en el compuesto de menor peso molecular que muestra esa propiedad. ^{[ 2 ]} En soluciones ácidas, la fluorescencia es menos intensa y se vuelve azul; el compuesto tiene puntos isobésticos a 270 y 341  nm. ^{[ 3 ]}

La base molecular de las propiedades observadas es la presencia de un fluoróforo push-pull, una característica de muchos compuestos fluorescentes y luminiscentes . ^{[ 10 ]} A pH superior a 7,1 en soluciones acuosas, HINA se encuentra en su forma aniónica , con un pico de absorbancia a 385  nm y un pico de emisión a 525  nm. El anión contiene solo 13 átomos, con una masa molecular de 122 Da . El rendimiento cuántico de la emisión es del 15 %, con una vida media de emisión de 1,0 ns. El desplazamiento de Stokes observado de 6900  cm ⁻¹ es típico de los colorantes push-pull. ^{[ 3 ]}