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Articulo de referencia

3-metoxitiramina

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La 3-metoxitiramina ( 3-MT ), también conocida como 3- O- metildopamina o como 3-metoxi-4-hidroxifenetilamina , es una amina traza humana y el principal metabolito del neurotransmisor monoaminérgico dopamina . [ 1 ] [ 2 ] Se forma por la introducción de un grupo metilo a la dopamina por la enzima catecol- O- metiltransferasa (COMT). La 3-MT puede ser metabolizada posteriormente por la enzima monoaminooxidasa (MAO) para formar ácido homovanílico (HVA), que luego se excreta típicamente en la orina.

Aparición

La 3-metoxitiramina se encuentra de forma natural en el cactus de nopal (género Opuntia ), [ 3 ] y en general está muy extendida en toda la familia Cactaceae . [ 4 ] También se ha encontrado en tumores de agallas de corona en Nicotiana sp. [ 5 ]

En los seres humanos, la 3-metoxitiramina es una amina traza que se produce como metabolito de la dopamina . [ 1 ]

Actividad biológica

Originalmente considerada fisiológicamente inactiva, posteriormente se descubrió que la 3-MT actúa como agonista del TAAR1 en roedores y humanos . [ 1 ] [ 9 ] [ 2 ] La 3-MT puede inducir una hiperlocomoción leve en ratones, y este efecto se atenúa parcialmente en ratones knockout de TAAR1 . [ 2 ] [ 10 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Khan MZ, Nawaz W (octubre de 2016). "Los roles emergentes de las aminas traza humanas y los receptores asociados a aminas traza humanas (hTAAR) en el sistema nervioso central". Biomed. Pharmacother . 83 : 439–449 . doi : 10.1016/j.biopha.2016.07.002 . PMID 27424325 . 
  2. 1 2 3 Miller GM (enero de 2011). "El papel emergente del receptor 1 asociado a aminas traza en la regulación funcional de los transportadores de monoaminas y la actividad dopaminérgica" . Journal of Neurochemistry . 116 (2): 164– 176. doi : 10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x . PMC 3005101. PMID 21073468. Los datos respaldan la hipótesis de que TAAR1 inhibe la actividad locomotora a través de una modulación negativa de la neurotransmisión de dopamina (Lindemann et al. 2008 ) y que el efecto de anulación del bloqueo de TAAR1 es un aumento neto en la tasa de disparo de las neuronas DA (Bradaia et al. 2009). Sin embargo, un estudio más reciente de Sotnikova et al. (2010) informa que el principal metabolito extracelular de la dopamina, la 3-metoxitiramina, que es un agonista del TAAR1 de rata (Bunzow et al. 2001), puede inducir una leve hiperactividad en ratones normales y un conjunto complejo de movimientos involuntarios anormales en ratones normales con una depleción aguda de dopamina, y que estos efectos se atenuaron en ratones knockout de TAAR1. Estos datos sugieren que la activación de TAAR1 puede estimular la actividad locomotora. En conjunto, los datos ilustran una complejidad de la neurobiología de TAAR1 que aún no se comprende completamente.  
  3. ↑ Neuwinger HD (1996). "Cactaceae" . Etnobotánica africana: venenos y drogas: química, farmacología, toxicología . CRC Press. pág. 271. ISBN  978-3-8261-0077-2.Consultado el 12 de junio de 2009 a través de la Búsqueda de Libros de Google .
  4. ↑ Smith TA (1977). "Fenetilamina y compuestos relacionados en plantas". Fitoquímica . 16 (1): 9– 18. Bibcode : 1977PChem..16....9S . doi : 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
  5. ↑ Mitchell SD, Firmin JL, Gray DO (1984). "Niveles elevados de 3-metoxitiramina en tumores de agallas de corona y otros tejidos vegetales indiferenciados" . Biochem . J. 221 ( 3): 891– 5. doi : 10.1042/bj2210891 . PMC 1144120. PMID 6477503 .  
  6. ↑ Broadley KJ (marzo de 2010). "Los efectos vasculares de las aminas traza y las anfetaminas". Farmacología y terapéutica . 125 (3): 363– 375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . PMID 19948186 . 
  7. ↑ Lindemann L, Hoener MC (mayo de 2005). "Un renacimiento en las aminas traza inspirado por una nueva familia de GPCR". Trends in Pharmacological Sciences . 26 (5): 274– 281. doi : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 . 
  8. ↑ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (febrero de 2014). "Los sustratos endógenos del CYP2D cerebral". European Journal of Pharmacology . 724 : 211–218 . doi : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025 . PMID 24374199 . 
  9. ↑ Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, et al. (2010). "El metabolito de la dopamina 3-metoxitiramina es un neuromodulador" . PLOS ONE . 5 (10) e13452. Bibcode : 2010PLoSO...513452S . doi : 10.1371/journal.pone.0013452 . PMC 2956650. PMID 20976142 .   
  10. ↑ Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, Masri B, Zhang X, Salahpour A, Barak LS, Caron MG, Gainetdinov RR (octubre de 2010). " El metabolito de la dopamina 3-metoxitiramina es un neuromodulador" . PLOS ONE . 5 (10) e13452. Bibcode : 2010PLoSO...513452S . doi : 10.1371/journal.pone.0013452 . PMC 2956650. PMID 20976142 .