3-Metilcatecol

El 3-metilcatecol es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C₆H₃ (OH) _₂_. Es un sólido blanco y uno de los isómeros del metilbencenodiol _. Al estar estructuralmente relacionado con los lignanos , contribuye a los aerosoles generados por la combustión de la madera _.^{[ 1 ]}

Metabolismo

La enzima 1,2-dihidroxi-6-metilciclohexa-3,5-dienocarboxilato deshidrogenasa utiliza 1,2-dihidroxi-6-metilciclohexa-3,5-dienocarboxilato y NAD ⁺ para producir 3-metilcatecol, NADH y _CO2 . ^{[ 2 ]}

Las enzimas isofuncionales de la catecol 1,2-dioxigenasa de especies de Acinetobacter , Pseudomonas , Nocardia , Alcaligenes y Corynebacterium oxidan el 3-metilcatecol según patrones de escisión tanto intradiol como extradiol. Sin embargo, las preparaciones enzimáticas de Brevibacterium y Arthrobacter solo presentan actividad de escisión intradiol. ^{[ 3 ]}

compuestos relacionados

El motivo estructural 3-metilcatecol es poco común en productos naturales . Ejemplos conocidos incluyen la calopina y un derivado de δ- lactona , O-acetilciclocalopina A| O -acetilciclocalopina A, que se han aislado del hongo Caloboletus calopus . ^{[ 4 ]}

Referencias

↑ Rogge WF, Hildemann LM, Mazurek MA, Cass GR, Simoneit, BRT (1998). "Fuentes de aerosoles orgánicos finos. 9. Combustión de pino, roble y leña sintética en chimeneas residenciales". Environmental Science & Technology . 32 (1): 13– 22. Bibcode : 1998EnST...32...13R . doi : 10.1021/es960930b .
↑ Higson FK, Focht DD (1992). " Degradación del ácido 2-metilbenzoico por Pseudomonas cepacia MB2" . Appl. Environ. Microbiol . 58 (1): 194–200 . Bibcode : 1992ApEnM..58..194H . doi : 10.1128/aem.58.1.194-200.1992 . PMC 195191. PMID 1371658 .
↑ Escisión extradiol del 3-metilcatecol por la catecol 1,2-dioxigenasa de diversos microorganismos. CT Hou, R. Patel y MO Lillard, Appl. Environ. Microbiol., marzo de 1977, volumen 33, número 3, páginas 725-727 ( resumen )
↑ Hellwig, V., Dasenbrock, J., Gräf, C., Kahner, L., Schumann, S., Steglich, W. (2002). "Calopinas y ciclocalopinas: principios amargos de Boletus calopus y hongos relacionados". Revista europea de química orgánica . 2002 (17): 2895– 904. doi : 10.1002/1099-0690(200209)2002:17 < 2895::AID-EJOC2895 > 3.0.CO ; 2-S .

Enlaces externos

phenol-explorer.eu

[1] Rogge WF, Hildemann LM, Mazurek MA, Cass GR, Simoneit, BRT (1998). "Fuentes de aerosoles orgánicos finos. 9. Combustión de pino, roble y leña sintética en chimeneas residenciales". Environmental Science & Technology . 32 (1): 13– 22. Bibcode : 1998EnST...32...13R . doi : 10.1021/es960930b .

[2] Higson FK, Focht DD (1992). " Degradación del ácido 2-metilbenzoico por Pseudomonas cepacia MB2" . Appl. Environ. Microbiol . 58 (1): 194–200 . Bibcode : 1992ApEnM..58..194H . doi : 10.1128/aem.58.1.194-200.1992 . PMC 195191. PMID 1371658 .

[3] Escisión extradiol del 3-metilcatecol por la catecol 1,2-dioxigenasa de diversos microorganismos. CT Hou, R. Patel y MO Lillard, Appl. Environ. Microbiol., marzo de 1977, volumen 33, número 3, páginas 725-727 ( resumen )

[Hellwig_2002-4] Hellwig, V., Dasenbrock, J., Gräf, C., Kahner, L., Schumann, S., Steglich, W. (2002). "Calopinas y ciclocalopinas: principios amargos de Boletus calopus y hongos relacionados". Revista europea de química orgánica . 2002 (17): 2895– 904. doi : 10.1002/1099-0690(200209)2002:17 < 2895::AID-EJOC2895 > 3.0.CO ; 2-S .

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