Hispanopedia WikiLa 3-pentanona (también conocida como dietilcetona ) es una dialquilcetona simple y simétrica. Es una cetona líquida incolora con un olor similar al de la acetona . Es soluble en aproximadamente 25 partes de agua, pero miscible con disolventes orgánicos.
Usos
La 3-pentanona se utiliza principalmente como materia prima en la síntesis química. Una aplicación importante es en la síntesis industrial de vitamina E. [ 3 ] [ 4 ] También se ha utilizado en la síntesis de oseltamivir (Tamiflu).
La 3-pentanona se utiliza como disolvente especial en pinturas, aunque es menos común que la butanona .
Síntesis
Ruta de descarboxilación cetónica
La 3-pentanona se produce mediante la descarboxilación cetónica del ácido propanoico utilizando catalizadores de óxido metálico:
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H → (CH 3 CH 2 ) 2 CO + CO 2 + H 2 O
En el laboratorio, la reacción se puede llevar a cabo en un horno tubular . [ 5 ]
Ruta de carbonilación
También se puede preparar combinando etileno , CO y H₂ . [ 4 ] Cuando la reacción es catalizada por octacarbonilo de dicobalto , se puede usar agua como fuente de hidrógeno. Un intermedio propuesto es la especie etileno-propionilo [CH₃C ( O)Co(CO) ₃ (etileno)] que sufre una inserción migratoria para formar [CH₃COCH₂CH₂Co ( CO) ₃ ] . El hidrógeno requerido proviene de la reacción de desplazamiento del agua . Para más detalles, véase [ 6 ]. Si la reacción de desplazamiento del agua no es operativa, la reacción produce un polímero que contiene unidades alternas de monóxido de carbono y etileno. Estas policetonas alifáticas se preparan más convencionalmente utilizando catalizadores de paladio . [ 7 ]
Seguridad
El valor TLV para la 3-pentanona es de 200 ppm (705 mg/m³ ) . [ 4 ] La 3-pentanona puede ser peligrosa si entra en contacto con la piel o los ojos, y puede causar irritación cutánea, enrojecimiento, lagrimeo y picazón en los ojos. Este compuesto químico también puede causar daños en el sistema nervioso u órganos si se ingiere. Aunque se considera estable, la 3-pentanona es extremadamente inflamable si se expone a llamas, chispas u otra fuente de calor. Por seguridad, debe almacenarse en un armario para materiales inflamables, lejos del calor o fuentes de ignición, preferiblemente en un área fresca y bien ventilada. [ 8 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0212" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- 1 2 3 4 5 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional
- ↑ Müller, Marc-André; Schäfer, Christian; Litta, Gilberto; Klünter, Anna-Maria; Traber, Maret G.; Wyss, Adrian; Ralla, Theo; Eggersdorfer, Manfred; Bonrath, Werner (6 de diciembre de 2022). "100 años de vitamina E: del descubrimiento a la comercialización" (PDF) . European Journal of Organic Chemistry . 2022 (45). doi : 10.1002/ejoc.202201190 .
- 1 2 3 Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Cetonas" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002 por Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter y Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5.ª ed.). Londres: Longman Science & Technical. pág . 613. ISBN 9780582462366.
- ↑ Murata K.; Matsuda A. (1981). "Aplicación de la reacción de desplazamiento homogénea del gas de agua III Estudio adicional de la hidrocarbonilación: una formación altamente selectiva de cetona dietílica a partir de eteno, CO y H₂O " . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 54 (7): 2089–2092 . doi : 10.1246/bcsj.54.2089 .
- ↑ J. Liu; BT Heaton; JA Iggo y R. Whyman (2004). "La descripción completa de las etapas de iniciación, propagación y terminación del ciclo carbometoxi para la carboalcoxilación del eteno mediante catalizadores de Pd-difosfano". Angew. Chem. Int. Ed. 43 (1): 90– 94. doi : 10.1002/anie.200352369 . PMID 14694480 .
- ↑ Productos químicos y equipos de laboratorio, Hoja de datos de seguridad del material para 3-pentanona Archivada el 2 de enero de 2010 en Wayback Machine , ScienceLab.com, actualizada el 6 de noviembre de 2008
- disolventes de cetonas
- Pentanonas