Hispanopedia WikiLa 3-hidroxiflavona es un compuesto químico. Es la base de todos los flavonoles , un tipo de flavonoide . Es un compuesto sintético que no se encuentra de forma natural en las plantas. Sirve como molécula modelo , ya que posee un efecto de transferencia intramolecular de protones en estado excitado (ESIPT) [ 1 ] que permite utilizarla como sonda fluorescente para estudiar membranas, por ejemplo [ 2 ] , o proteínas intermembrana [ 3 ] . La emisión del tautómero verde (λ máx ≈ 524 nm) y la emisión normal azul-violeta (λ máx ≈ 400 nm) se originan a partir de dos poblaciones diferentes de moléculas de 3HF en estado fundamental [ 4 ] . Este fenómeno también se observa en los flavonoles naturales . Aunque la 3-hidroxiflavona es prácticamente insoluble en agua, su solubilidad acuosa (y, por lo tanto, su biodisponibilidad) puede incrementarse mediante su encapsulación en cavidades de ciclodextrina [ 5 ] .
Síntesis
La reacción de Algar-Flynn-Oyamada es una reacción química mediante la cual una chalcona sufre una ciclación oxidativa para formar un flavonol.
Referencias
- ↑ Conmutaciones totalmente ópticas de 3-hidroxiflavona en diferentes disolventes. Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan y Chen Wen-Ju, Chinese Phys. B 17 1461-1466.
- ↑ Guharay, Jayanti; Chaudhuri, Rupali; Chakrabarti, Abhijit; Sengupta, Pradeep K. (1997). "Fluorescencia de transferencia de protones en estado excitado de 3-hidroxiflavona en membranas modelo". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 53 (3): 457– 462. Bibcode : 1997AcSpA..53..457G . doi : 10.1016/S1386-1425(96)01825-2 .
- ↑ Chaudhuri, Sudip; Banerjee, Anwesha; Basu, Kaushik; Sengupta, Bidisa; Sengupta, Pradeep K. (2007). "Interacción de flavonoides con lípidos y proteínas de la membrana de los glóbulos rojos: efectos antioxidantes y antihemolíticos". International Journal of Biological Macromolecules . 41 (1): 42– 48. doi : 10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003 . PMID 17239435 .
- ↑ Sarkar, Munna; Guha Ray, Jayanti; Sengupta, Pradeep K. (1996). "Efecto de las micelas inversas en la transferencia intramolecular de protones en estado excitado (ESPT) y el comportamiento de luminiscencia dual de la 3-hidroxiflavona". Spectrochimica Acta Parte A: Espectroscopia molecular y biomolecular . 52 (2): 275– 278. Bibcode : 1996AcSpA..52..275S . doi : 10.1016/0584-8539(95)01622-8 .
- ↑ Pahari, Biswapathik; Chakraborty, Sandipan; Sengupta, Pradeep K. (2011). "Encapsulación de 3-hidroxiflavona en nanocavidades de γ-ciclodextrina: fluorescencia de transferencia de protones en estado excitado y estudios de acoplamiento molecular". Journal of Molecular Structure . 1006 ( 1–3 ): 483–488 . Bibcode : 2011JMoSt1006..483P . doi : 10.1016/j.molstruc.2011.09.055 .
- Flavonoles